78553-51-2
基本信息
CBZ-S-烯丙基甘氨酸
N-CBZ--L-烯丙基甘氨酸
(S)-2-(((苄氧基)羰基)氨基)戊-4-烯酸
(2S)-2-[[(PHENYLMETHOXY)CARBONYL]AMINO]-4-PENTENOIC ACID
Z-(ALLYL)GLY-OH
A-(ALLYL)GLY-OH
Z-L-Allylglycine
Cbz-L-Allylglycine
L-CBZ-ALLYLGLYCINE
Cbz-S-Allylglycine
RARECHEM AL CF 0941
CBZ-ALPHA-ALLYL-L-GLY
(S)-2-CBZ-AMINO-4-PENTENOIC ACID
物理化学性质
| 熔点 | 240-245 °C (decomp) |
| 沸点 | 444.967±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted) |
| 密度 | 1.203±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 3.816±0.10(predicted) |
| 形态 | Solid |
| 颜色 | White to off-white |
| 旋光度 (Optical Rotation) | Consistent with structure |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302-H315-H319-H335 |
| 防范说明 | P261-P305+P351+P338 |
制备方法
13139-17-8
16338-48-0
78553-51-2
在室温下，将(S)-(-)-2-氨基-4-戊烯酸（2.0 g）悬浮于二恶烷（80 mL）中，依次加入三乙胺（4.3 g）、水（2.0 mL）和N-（苯甲氧羰氧基）琥珀酰亚胺（9.1 g）。反应混合物在室温下搅拌过夜后，进行真空浓缩。随后，用饱和NaHCO3溶液稀释反应混合物，并用乙醚（3×80 mL）萃取。将碱性水层用2N HCl酸化至pH 2，再用EtOAc（3×80 mL）萃取。合并EtOAc层，用盐水洗涤，无水Na2SO4干燥，过滤并蒸发溶剂。最后，通过从甲苯（2×20 mL）中浓缩，得到粘稠油状产物（4.41 g，定量收率）。产物经1H NMR（300 MHz, DMSO-d6）确认：δ 2.31-2.50（m, 2H）, 4.00-4.06（m, 1H）, 5.03（s, 2H）, 5.05-5.12（m, 2H）, 5.71-5.84（m, 1H）, 7.35（m, 5H）, 7.53（d, 1H）, 12.57（bs, 1H）。质谱分析（APCI）显示m/z = 250（[M+H]+）。LC/MS分析（方法A）显示保留时间为2.30分钟。
参考文献：
[1] Patent: WO2004/80983, 2004, A1. Location in patent: Page 47
[2] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 30, p. 6275 - 6284
[3] Organic Letters, 2006, vol. 8, # 2, p. 239 - 242
[4] Patent: WO2011/15241, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 187; 398
[5] Patent: US2012/270881, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 116