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步骤1. 4-溴-3-硝基苯酚（C3）的合成。在氩气保护下，将1-溴-4-甲氧基-2-硝基苯（170 g，0.73 mol）溶于二氯甲烷（1.5 L）中，置于5 L三颈圆底烧瓶内，烧瓶配备有温度计、压力均衡滴液漏斗及废气洗涤器（1 M氢氧化钠水溶液）。将反应体系冷却至-78℃。另将三溴化硼（176 mL，1.86 mol）溶于预冷的二氯甲烷（1.6 L，0℃）中，通过滴液漏斗在2小时内缓慢加入反应体系，反应过程中温度升至-55℃。加毕，移除冷却浴，使反应体系缓慢升温至室温并持续搅拌48小时。随后，将反应混合物通过滴液漏斗在4小时内缓慢加入冷水（2.0 L，冰/水浴）中，控制内部温度低于20℃，同时使用洗涤器（1 M氢氧化钠水溶液）吸收生成的HBr气体。淬灭后，混合物在室温下继续搅拌1小时，分液，水层用EtOAc（2.0 L）萃取。合并有机层（二氯甲烷和EtOAc），依次用饱和碳酸氢钠水溶液（2×1.2 L；有机层为下相）和盐水（1 L；水层为下相）洗涤，经硫酸镁干燥后减压浓缩。将残余物悬浮于二氯甲烷（320 mL）中，浆化过夜，过滤收集固体。将固体溶于氢氧化钠水溶液（2.0 M，500 mL）中，用二氯甲烷（500 mL）萃取。再用氢氧化钠水溶液（250 mL）萃取二氯甲烷层，合并水层后用HCl水溶液（1.0 M，790 mL）酸化至pH 2。过滤析出的沉淀，40℃下真空干燥18小时，得到目标产物C3（125.5 g，0.5757 mol，收率79%）。1H NMR（400 MHz，CD3OD）δ 6.95（dd，J = 8.8, 2.9 Hz，1H），7.24（d，J = 2.9 Hz，1H），7.57（d，J = 8.8 Hz，1H）。

参考文献：

[1] Patent: US2007/78147, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 68

[2] Patent: WO2007/56582, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 77-78

[3] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 26, p. 3376 - 3378

[4] Patent: WO2012/73146, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 24-25

[5] Tetrahedron Letters, 1996, vol. 37, # 40, p. 7189 - 7192