77837-08-2
基本信息
6-氧代-1-苯基-1,6-二氢吡啶-3-甲酸
6-Oxo-1-phenyl-1,6-dihydropyridine-3-carboxylic Acid
1,6-Dihydro-6-oxo-1-phenyl-3-pyridinecarboxylic Acid
物理化学性质
| 熔点 | 282-284°C |
| 储存条件 | -20°C冷冻 |
| 溶解度 | DMSO (Slightly), Methanol (Slightly) |
| 形态 | Solid |
| 颜色 | Off-White to Light Yellow |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H335-H302-H319-H315 |
| 防范说明 | P264-P270-P301+P312-P330-P501-P264-P280-P302+P352-P321-P332+P313-P362-P264-P280-P305+P351+P338-P337+P313P |
制备方法
77837-09-3
77837-08-2
以6-氧代-1-苯基-1,6-二氢-吡啶-3-羧酸甲酯为原料合成6-氧代-1-苯基-1,6-二氢吡啶-3-甲酸的一般步骤：在0℃下，将氢氧化锂一水合物（0.366 g，8.73 mmol）加入到含有6-氧代-1-苯基-1,6-二氢吡啶-3-羧酸甲酯（1.0 g，4.37 mmol）的四氢呋喃（9 mL）和水（6 mL）混合溶液中，搅拌反应1小时。反应完成后，用水稀释反应混合物，并用乙酸乙酯洗涤。随后，用2N盐酸将水层的pH调节至2，过滤收集沉淀物，得到6-氧代-1-苯基-1,6-二氢吡啶-3-甲酸，为棕色固体（0.740 g，收率79%）。产物熔点为256-263°C。产物结构通过1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）δ 6.53（d，J = 9.4 Hz，1H），7.40-7.49（m，5H），7.87（dd，J = 2.5, 9.8 Hz，1H），8.23（d，J = 2.5 Hz，1H）；IR（KBr）ν 3446, 1708, 1645, 1577, 1263, 1228 cm-1；MS 214（M-1）进行表征。
参考文献：
[1] Archiv der Pharmazie, 2013, vol. 346, # 9, p. 654 - 666
[2] Patent: US2008/319026, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 22
[3] Patent: WO2012/122165, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 63-64
[4] Patent: US2013/317059, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0042-0043
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 12, p. 5079 - 5093