7689-62-5
中文名称
2-氯-1,5-萘啶
英文名称
2-Chloro-1,5-naphthyridine
CAS
7689-62-5
分子式
C8H5ClN2
分子量
164.59
更新日期
2026/09/23 17:36:38
结构式
中文别名
2-氯-1,5-萘啶
英文别名
2-Chloro-1,5-naphthyridine
1,5-Naphthyridine, 2-chloro-
所属类别
化学试剂：多环化合物
| 熔点 |
109-111℃ |
| 沸点 |
281℃ |
| 密度 |
1.349 |
| 储存条件 |
under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) |
1.32±0.10(Predicted) |
| 外观 |
White to off-white Solid |
| InChI |
InChI=1S/C8H5ClN2/c9-8-4-3-6-7(11-8)2-1-5-10-6/h1-5H |
| InChIKey |
JUYRQGHDOBBUEA-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES |
N1C2C(=NC=CC=2)C=CC=1Cl |
方法1
（2）2-氯-1,5-二氮杂萘的合成。在50mL圆底烧瓶中加入1,5-二氮杂萘N-氧化物（98mg，1.355mmol）和磷酰氯（2mL，21.457mmol）。将反应混合物置于100℃油浴中搅拌反应8小时。反应完成后，通过旋转蒸发仪减压除去溶剂。将残余物用饱和NaHCO3溶液（2mL）中和，并用乙酸乙酯（2×20mL）萃取。合并有机相，用饱和NaCl溶液（2mL）洗涤，无水Na2SO4干燥，过滤后减压浓缩。通过硅胶柱色谱法纯化粗产物，洗脱剂为60%乙酸乙酯/己烷，得到2-氯-1,5-二氮杂萘（78mg，35%收率）。质谱（ESI正离子模式）m/z：计算值C8H5ClN2 [M+H]+ 165.0，实测值165.0。1H NMR（300MHz，CDCl3）δ ppm：7.64（d，J=8.77Hz，1H），7.66-7.72（m，J=4.38Hz，1H），8.35（t，J=8.77Hz，2H），8.99（dd，J=4.17,1.68Hz，1H）。同时分离得到4-氯-1,5-二氮杂萘（86mg，39%收率）。质谱（ESI正离子模式）m/z：计算值C8H5ClN2 [M+H]+ 165.0，实测值165.0。1H NMR（300MHz，CDCl3）δ ppm：7.75（dd，J=8.55,4.17Hz，1H），7.79（d，J=4.68Hz，1H），8.47（dd，J=8.62,1.61Hz，1H），8.87（d，J=4.68Hz，1H），9.11（dd，J=4.09,1.61Hz，1H）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 13, p. 4735 - 4751
[2] Patent: WO2009/155121, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 104
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2026/09/15 | XW02768962503 | 2-氯-1,5-萘啶
2-Chloro-1,5-naphthyridine | 7689-62-5 | 1g | 648元 |
| 2026/09/15 | XW02768962502 | 2-氯-1,5-萘啶
2-Chloro-1,5-naphthyridine | 7689-62-5 | 250mg | 225元 |
| 2026/09/15 | XW02768962501 | 2-氯-1,5-萘啶
2-Chloro-1,5-naphthyridine | 7689-62-5 | 100mg | 125元 |
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