76575-71-8
中文名称
甲基 3-氨基-5-甲基噻吩-2-甲酸酯
英文名称
METHYL 3-AMINO-5-METHYLTHIOPHENE-2-CARBOXYLATE
CAS
76575-71-8
分子式
C7H9NO2S
分子量
171.22
更新日期
2026/09/21 16:48:44
结构式
中文别名
3-氨基-5-甲基噻吩-2-甲酸甲酯
3-氨基-5-甲基噻吩-2-羧酸甲酯
5-甲基-3-氨基-2-噻吩甲酸甲酯
2-氨基-5-甲基噻吩-2-羧酸甲酯
甲基 3-氨基-5-甲基噻吩-2-羧基酯
甲基 3-氨基-5-甲基噻吩-2-甲酸酯
3-氨基-5-甲基噻吩-2-羧酸甲酯(在研究小试)
英文别名
Methyl 3-aMino-5-Methylthiophen-2-carboxylate
METHYL 3-AMINO-5-METHYLTHIOPHENE-2-CARBOXYLATE
Methyl 3-amino-5-methylthiophene-2-carboxylate 95+%
3-AMINO-5-METHYLTHIOPHENE-2-CARBOXYLIC ACID, MET. ESTER
5-Methyl-3-aMinothiophene-2-carboxylic acid Methyl ester
3-Amino-5-methyl-2-thiophenecarboxylic acid methyl ester
3-AMINO-5-METHYL-THIOPHENE-2-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER
2-Thiophenecarboxylic acid, 3-amino-5-methyl-, methyl ester
所属类别
医药中间体:噻吩类化合物
| 熔点 |
84-85℃ (methanol ) |
| 沸点 |
319.2±37.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
1.264±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 |
Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C |
| 酸度系数(pKa) |
2.08±0.10(Predicted) |
| 形态 |
固体 |
| 外观 |
Light yellow to light brown Solid |
| 水溶解性 |
Slightly soluble in water. |
| InChI |
InChI=1S/C7H9NO2S/c1-4-3-5(8)6(11-4)7(9)10-2/h3H,8H2,1-2H3 |
| InChIKey |
FVKMOPIFLCMZMI-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES |
C1(C(OC)=O)SC(C)=CC=1N |
方法1
以2-丁烯腈和巯基乙酸甲酯为原料合成甲基3-氨基-5-甲基噻吩-2-甲酸酯的一般步骤:将顺式-和反式-2-丁烯腈(298.00g,4.44mol)的混合物与吡啶(61.49g,0.78mol)混合,并将所得混合物冷却至0℃。在保持内部温度在10-13℃的条件下,以60-65g/h的速率通入氯气(314.92g,4.44mol)。加完后,将反应混合物缓慢升温至室温并搅拌过夜。将所得油状物溶于二氯甲烷(1.5L)中,使溶液通过硅胶柱进行初步纯化。将滤液在真空下浓缩,得到复合反应混合物(508.61g),为褐色油状物。将该油状物(493.80g)与巯基乙酸甲酯(422.77g,3.98mol)混合,在100℃下将所得溶液缓慢(1.5小时)滴加到碳酸钾(1651g,11.95mol)的甲醇(2.2L)浆液中。使最终的浆液升温至室温并在环境温度下搅拌5小时。滤出固体盐并用甲醇(2L)洗涤。合并有机溶液并蒸发溶剂。将残余物重新溶解在乙酸乙酯(3L)中并通过硅胶柱进行二次纯化。用额外的乙酸乙酯(2L)洗涤硅胶柱。合并所有有机相,真空蒸发溶剂,得到棕色油状物(627g)。将混合物在6mmHg的减压下进行真空蒸馏。在138℃下收集的馏分在接收烧瓶中结晶(303.07g)。通过从甲醇中重结晶,得到目标产物甲基3-氨基-5-甲基噻吩-2-甲酸酯(179.00g,26%),为白色晶体。产物经1H NMR(CDCl3,400MHz)和13C NMR(CDCl3,100MHz)确认结构。
参考文献:
[1] Patent: WO2007/23382, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 64
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2026/10/20 | XW027657571806 | 3-氨基-5-甲基噻吩-2-羧酸甲酯 | 76575-71-8 | 25G | 1033元 |
| 2026/10/20 | XW027657571805 | 3-氨基-5-甲基噻吩-2-羧酸甲酯 | 76575-71-8 | 10G | 414元 |
| 2026/10/20 | XW027657571804 | 3-氨基-5-甲基噻吩-2-羧酸甲酯 | 76575-71-8 | 5G | 208元 |
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英文名称:METHYL 3-AMINO-5-METHYLTHIOPHENE-2-CARBOXYLATE
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