764659-72-5
中文名称
(2R,5S)-5-(4-氨基-5-氟-2-氧代-1(2H)-嘧啶基)-1,3-噻烷-2-羧酸 (1R,2S,5R)-5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己酯
英文名称
(2R,5S)-5-(4-amino-5-fluoro-2-oxo-1(2H)-pyrimidinyl)-1,3-Oxathiolane-2-carboxylic acid, (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl ester
CAS
764659-72-5
分子式
C18H26FN3O4S
分子量
399.48
MOL 文件
764659-72-5.mol
更新日期
2026/09/23 17:42:07
结构式
基本信息
中文别名
恩曲他滨薄荷酯杂质
恩曲他滨中间体FCME
FCME(盐酸恩曲他滨中间体)
(2R,5S)-5-(4-氨基-5-氟-2-氧代-1(2H)-嘧啶基)-1,3-噁噻烷-2-羧酸
(2R,5S)-5-(4-氨基-5-氟-2-氧代-1(2H)-嘧啶基)-1,3-噻烷-2-羧酸 (1R,2S,5R)-5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己酯
(2R,5S)-5-(4-氨基-5-氟-2-氧代-1(2H)-嘧啶基)-1,3-噁噻烷-2-羧酸, (1R,2S,5R)-5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己酯
(2R,5S)-(1R,2S,5R)-5-(4-氨基-5-氟-2-氧代-1(2H)-嘧啶基)-1,3-噻烷-2-羧酸(1R,2S,5R)-5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己酯
恩曲他滨中间体FCME
FCME(盐酸恩曲他滨中间体)
(2R,5S)-5-(4-氨基-5-氟-2-氧代-1(2H)-嘧啶基)-1,3-噁噻烷-2-羧酸
(2R,5S)-5-(4-氨基-5-氟-2-氧代-1(2H)-嘧啶基)-1,3-噻烷-2-羧酸 (1R,2S,5R)-5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己酯
(2R,5S)-5-(4-氨基-5-氟-2-氧代-1(2H)-嘧啶基)-1,3-噁噻烷-2-羧酸, (1R,2S,5R)-5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己酯
(2R,5S)-(1R,2S,5R)-5-(4-氨基-5-氟-2-氧代-1(2H)-嘧啶基)-1,3-噻烷-2-羧酸(1R,2S,5R)-5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己酯
英文别名
Emtricitabine Menthyl Ester Impurity
(2R,5S)-5-(4-Amino-5-fluoro-2-oxo-1(2H)-pyrimidinyl)-1,3-oxa...
(2R,5S)-5-(4-Amino-5-fluoro-2-oxo-1(2H)-pyrimidinyl)-1,3-oxathiolane-2-carboxylic acid
(2R,5S)-5-(4-Amino-5-fluoro-2-oxo-1(2H)-pyrimidinyl)-1,3-oxathiolane-2-carboxylic acid (1R,2S
(2R,5S)-5-(4-Amino-5-fluoro-2-oxo-1(2H)-pyrimidinyl)-1,3-oxathiolane-2-carboxylic Acid (1R,2S,5R)-5-
[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 5-(4-amino-5-fluoro-2-oxopyrimidin-1-yl)-1,3-oxathiolane-2-carboxylate
(2R,5S)-(1R,2S,5R)-2-Isopropyl-5-Methylcyclohexyl 5-(4-aMino-5-fluoro-2-oxopyriMidin-1(2H)-yl)-1,3-oxathiolane-2-carboxylate
(2R,5S)-5-(4-amino-5-fluoro-2-oxo-1(2H)-pyrimidinyl)-1,3-Oxathiolane-2-carboxylic acid, (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl ester
1,3-Oxathiolane-2-carboxylic acid, 5-(4-amino-5-fluoro-2-oxo-1(2H)-pyrimidinyl)-, (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl ester, (2R,5S)-
TIANFU-CHEM (2R,5S)-5-(4-amino-5-fluoro-2-oxo-1(2H)-pyrimidinyl)-1,3-Oxathiolane-2-carboxylic acid, (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl ester
(2R,5S)-5-(4-Amino-5-fluoro-2-oxo-1(2H)-pyrimidinyl)-1,3-oxa...
(2R,5S)-5-(4-Amino-5-fluoro-2-oxo-1(2H)-pyrimidinyl)-1,3-oxathiolane-2-carboxylic acid
(2R,5S)-5-(4-Amino-5-fluoro-2-oxo-1(2H)-pyrimidinyl)-1,3-oxathiolane-2-carboxylic acid (1R,2S
(2R,5S)-5-(4-Amino-5-fluoro-2-oxo-1(2H)-pyrimidinyl)-1,3-oxathiolane-2-carboxylic Acid (1R,2S,5R)-5-
[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 5-(4-amino-5-fluoro-2-oxopyrimidin-1-yl)-1,3-oxathiolane-2-carboxylate
(2R,5S)-(1R,2S,5R)-2-Isopropyl-5-Methylcyclohexyl 5-(4-aMino-5-fluoro-2-oxopyriMidin-1(2H)-yl)-1,3-oxathiolane-2-carboxylate
(2R,5S)-5-(4-amino-5-fluoro-2-oxo-1(2H)-pyrimidinyl)-1,3-Oxathiolane-2-carboxylic acid, (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl ester
1,3-Oxathiolane-2-carboxylic acid, 5-(4-amino-5-fluoro-2-oxo-1(2H)-pyrimidinyl)-, (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl ester, (2R,5S)-
TIANFU-CHEM (2R,5S)-5-(4-amino-5-fluoro-2-oxo-1(2H)-pyrimidinyl)-1,3-Oxathiolane-2-carboxylic acid, (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl ester
物理化学性质
| 熔点 | 190 - 192°C |
| 沸点 | 508.5±60.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.47 |
| 储存条件 | Refrigerator |
| 溶解度 | 氯仿（微溶）、DMSO（微溶、加热）、甲醇（微溶、超声处理） |
| 酸度系数(pKa) | 2.40±0.10(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 灰白色至浅棕色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | -138.5°(C=0.01g/mI, CHCL3 , 20°C, 589nm) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302-H315-H319-H335 |
| 防范说明 | P261-P305+P351+P338 |
制备方法
方法1
2022-85-7
147027-09-6
764659-72-5
以6-氨基-5-氟嘧啶-2(1H)-酮和(2R,5R)-(1R,2S,5R)-2-异丙基-5-甲基环己基 5-乙酰氧基-1,3-氧硫杂环戊烷-2-甲酸酯为原料，合成(2R,5S)-(1R,2S,5R)-5-(4-氨基-5-氟-2-氧代-1(2H)-嘧啶基)-1,3-噻烷-2-羧酸(1R,2S,5R)-5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己酯的一般步骤如下： 1. 将6-氨基-5-氟嘧啶-2(1H)-酮（22.4g，0.173mol，1.1摩尔当量）、六甲基二硅氮烷（HMDS）（100ml，0.477mol，3.1摩尔当量）和三甲基甲硅烷基氯（TMSCL）（11.2ml）在25-30℃下混合，氮气保护。 2. 将反应混合物加热至120-130℃，直至形成澄清溶液，随后在90-100℃下通过真空蒸馏去除过量溶剂，得到甲硅烷基化的6-氨基-5-氟嘧啶-2(1H)-酮残余物。 3. 将上述残余物冷却至室温，加入新鲜二氯甲烷（100ml）溶解，得到溶液A。 4. 在另一烧瓶中，将(2R,5R)-(1R,2S,5R)-2-异丙基-5-甲基环己基 5-乙酰氧基-1,3-氧硫杂环戊烷-2-甲酸酯（50g，0.151mol，1.0摩尔当量）、二氯甲烷（250ml）和四氯化锆（ZrCl4）（17.6g，0.075mol，0.5摩尔当量）在氮气保护下混合，得到溶液B。 5. 将溶液A在25-30℃下缓慢加入溶液B中，反应混合物在相同温度下搅拌6小时，反应进程通过HPLC或薄层色谱监测。 6. 反应完成后，将反应混合物冷却至10-20℃，在搅拌下加入预冷（10-20℃）水（250ml）。 7. 使用三乙胺调节pH至8-8.5，分离有机层和水层，有机层用250ml水洗涤。 8. 有机层经真空浓缩得到残余物，将残余物溶于甲醇（200ml）和正庚烷（100ml）中，搅拌。 9. 将该溶液加入水（200ml）中，过滤分离的固体，依次用水和正庚烷洗涤。 10. 固体在40-45℃下真空干燥，得到目标产物48.5克，产率80％，手性纯度99.94％。
参考文献：
[1] Organic Letters, 2015, vol. 17, # 11, p. 2626 - 2629
[2] Patent: WO2013/21290, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 24; 25
图谱信息
(2R,5S)-5-(4-氨基-5-氟-2-氧代-1(2H)-嘧啶基)-1,3-噻烷-2-羧酸 (1R,2S,5R)-5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己酯(764659-72-5)核磁图(1HNMR)供应商信息 更多
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CAS：764659-72-5
纯度：98%
备注：100mg
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英文名称：(2R,5S)-5-(4-AMino-5-fluoro-2-oxo-1(2H)-pyriMidinyl)-1,3-oxathiolane-2-carboxylic Acid (1R,2S,5R)-5-Methyl-2-(1-Methylethyl)cyclohexyl Ester
CAS：764659-72-5
包装信息：100Mg,1g
备注：化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
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中文名称：(2R,5S)-(1R,2S,5R)-5-(4-氨基-5-氟-2-氧代-1(2H)-嘧啶基)-1,3-噻烷-2-羧酸(1R,2S,5R)-5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己酯
英文名称：(2R,5S)-(1R,2S,5R)-2-Isopropyl-5-methylcyclohexyl 5-(4-amino-5-fluoro-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-1,3-oxathiolane-2-carboxylate
CAS：764659-72-5
纯度：95%
包装信息：5g;10g;25g;100g
备注：BD262333
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中文名称：恩曲他滨中间体FCME;(2R,5S)-5-(4-氨基-5-氟-2-氧代-1(2H)-嘧啶基)-1,3-噁噻烷-2-羧酸
英文名称：(2R,5S)-5-(4-amino-5-fluoro-2-oxo-1(2H)-pyrimidinyl)-1,3-Oxathiolane-2-carboxylic acid, (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl ester
CAS：764659-72-5
纯度：98% HPLC LCMS
包装信息：100mg;500mg;1g;5g;10g
备注：量大优惠，现货促销
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中文名称：恩曲他滨中间体FCME;(2R,5S)-5-(4-氨基-5-氟-2-氧代-1(2H)-嘧啶基)-1,3-噻烷-2-羧酸 (1R,2S,5R)-5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己酯
英文名称：(2R,5S)-5-(4-amino-5-fluoro-2-oxo-1(2H)-pyrimidinyl)-1,3-Oxathiolane-2-carboxylic acid, (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl ester
CAS：764659-72-5
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中文名称：2R,5S)-5-(4-氨基-5-氟-2-氧代-1(2H)-嘧啶基)-1,3-噻烷-2-羧酸 (1R,2S,5R)-5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己酯
英文名称：(2R,5S)-5-(4-amino-5-fluoro-2-oxo-1(2H)-pyrimidinyl)-1,3-Oxathiolane-2-carboxylic acid, (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl ester
CAS：764659-72-5
纯度：98%
包装信息：1kg
备注：原料药、医药中间体、精细化学品
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中文名称：(2R,5S)-5-(4-氨基-5-氟-2-氧代-1(2H)-嘧啶基)-1,3-噻烷-2-羧酸 (1R,2S,5R)-5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己酯
英文名称：(2R,5S)-5-(4-AMino-5-fluoro-2-oxo-1(2H)-pyriMidinyl)-1,3-oxathiolane-2-carboxylic Acid (1R,2S,5R)-5-Methyl-2-(1-Methylethyl)cyclohexyl Ester
CAS：764659-72-5
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中文名称：(2R,5S)-(1R,2S,5R)-5-(4-氨基-5-氟-2-氧代-1(2H)-嘧啶基)-1,3-噻烷-2-羧酸(1R,2S,5R)-5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己酯
英文名称：(2R,5S)-(1R,2S,5R)-2-Isopropyl-5-methylcyclohexyl 5-(4-amino-5-fluoro-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-1,3-oxathiolane-2-carboxylate
CAS：764659-72-5
包装信息：98%
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中文名称：(2R,5S)-(1R,2S,5R)-5-(4-氨基-5-氟-2-氧代-1(2H)-嘧啶基)-1,3-噻烷-2-羧酸(1R,2S,5R)-5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己酯
英文名称：(2R,5S)-(1R,2S,5R)-2-Isopropyl-5-methylcyclohexyl 5-(4-amino-5-fluoro-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-1,3-oxathiolane-2-carboxylate
CAS：764659-72-5
纯度：95%
包装信息：1g;1kg
备注：试剂级别
上海德轩医药科技有限公司
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英文名称：764659-72-5
CAS：764659-72-5
纯度：99% HPLC
包装信息：1G;5G;10G;100G;1KG;
备注：医药级
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中文名称：(2R,5S)-5-(4-氨基-5-氟-2-氧代-1(2H)-嘧啶基)-1,3-噻烷-2-羧酸 (1R,2S,5R)-5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己酯
英文名称：(2R,5S)-5-(4-Amino-5-fluoro-2-oxo-1(2H)-pyrimidinyl)-1,3-thiazane-2-carboxylic acid (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl ester
CAS：764659-72-5
纯度：99%
包装信息：5KG;1KG
上海相辉医药科技有限公司
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英文名称：(2R,5S)-(1R,2S,5R)-2-Isopropyl-5-methylcyclohexyl 5-(4-amino-5-fluoro-2-oxopyrimidin-1(2h)-yl)-1,3-oxathiolane-2-carboxylate
CAS：764659-72-5
纯度：97%
包装信息：0.1g;0.25g;1g;5g;10g;25g;100g;500g
江苏万思普科技有限公司
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英文名称：(2R,5S)-5-(4-Amino-5-fluoro-2-oxo-1(2H)-pyrimidinyl)-1,3-oxathiolane-2-carboxylic Acid (1R,2S,5R)-5-Methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl Ester
CAS：764659-72-5
纯度：95%+HPLC
包装信息：50mg,100mg,500mg,1g,10g
湖北广奥生物科技有限公司
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中文名称：(2R,5S)-5-(4-氨基-5-氟-2-氧代-1(2H)-嘧啶基)-1,3-噁噻烷-2-羧酸 (1R,2S,5R)-5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己酯
英文名称：(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]5-(4-amino-5-fluoro-2-oxopyrimidin-1-yl)-1,3-oxathiolane-2-carboxylate
CAS：764659-72-5
纯度：99% HPLC
包装信息：25KG;200KG;5KG;1KG;1T
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中文名称：(2R,5S)-5-(4-氨基-5-氟-2-氧代-1(2H)-嘧啶基)-1,3-噁噻烷-2-羧酸 (1R,2S,5R)-5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己酯
英文名称：(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]5-(4-amino-5-fluoro-2-oxopyrimidin-1-yl)-1,3-oxathiolane-2-carboxylate
CAS：764659-72-5
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中文名称：(2R,5S)-5-(4-氨基-5-氟-2-氧代-1(2H)-嘧啶基)-1,3-噁噻烷-2-羧酸 (1R,2S,5R)-5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己酯
英文名称：(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]5-(4-amino-5-fluoro-2-oxopyrimidin-1-yl)-1,3-oxathiolane-2-carboxylate
CAS：764659-72-5
纯度：99% HPLC
包装信息：25KG;200KG;5KG;1KG;1T
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中文名称：(2R,5S)-5-(4-氨基-5-氟-2-氧代-1(2H)-嘧啶基)-1,3-噻烷-2-羧酸 (1R,2S,5R)-5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己酯
英文名称：(2R,5S)-5-(4-amino-5-fluoro-2-oxo-1(2H)-pyrimidinyl)-1,3-Oxathiolane-2-carboxylic acid, (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl ester
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纯度：99% HPLC
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中文名称：(2R,5S)-(1R,2S,5R)-5-(4-氨基-5-氟-2-氧代-1(2H)-嘧啶基)-1,3-噻烷-2-羧酸(1R,2S,5R)-5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己酯
英文名称：(2R,5S)-(1R,2S,5R)-2-Isopropyl-5-methylcyclohexyl 5-(4-amino-5-fluoro-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-1,3-oxathiolane-2-carboxylate
CAS：764659-72-5
纯度：98%