754131-60-7
中文名称
3-溴-2-(溴甲基)吡啶
英文名称
3-bromo-2-(bromomethyl)pyridine
CAS
754131-60-7
分子式
C6H5Br2N
分子量
250.92
MOL 文件
754131-60-7.mol
更新日期
2025/08/20 11:02:13
结构式
基本信息
中文别名
2-溴甲基-3-溴吡啶
3-溴-2-(溴甲基)吡啶
3-溴-2-(溴甲基)吡啶
英文别名
3-bromo-2-(bromomethyl)pyridine
Pyridine, 3-bromo-2-(bromomethyl)-
Pyridine, 3-bromo-2-(bromomethyl)-
所属类别
医药中间体：吡啶类化合物
物理化学性质
| 沸点 | 250.9±25.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.955±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 酸度系数(pKa) | 1.08±0.22(Predicted) |
| 外观 | Pink to red Solid |
| InChI | InChI=1S/C6H5Br2N/c7-4-6-5(8)2-1-3-9-6/h1-3H,4H2 |
| InChIKey | FVIZOBDAEIFYGH-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(CBr)=NC=CC=C1Br |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302-H315-H319-H332-H335 |
| 防范说明 | P280-P305+P351+P338-P310 |
制备方法
方法1
38749-79-0
754131-60-7
以2-甲基-3-溴吡啶为原料合成3-溴-2-(溴甲基)吡啶的一般步骤：将2-甲基-3-溴吡啶（1g，5.8mmol）、过氧化苯甲酰（101mg，0.4mmol）和N-溴代琥珀酰亚胺（NBS，1.1g，6.39mmol）在四氯化碳（CCI4，58mL）中的混合物于回流条件下加热4小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，用水（H2O）淬灭反应，并用二氯甲烷（DCM，3×30mL）萃取。合并有机层，用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤后减压浓缩。通过硅胶柱色谱（CC）纯化残余物，以石油醚（PE）与乙酸乙酯（EA）的混合溶剂（15:1）作为洗脱剂，得到3-溴-2-(溴甲基)吡啶（1.1g，收率78%）为黄色油状物。
参考文献：
[1] Patent: WO2011/107248, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 43
[2] Patent: EP2784077, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0060; 0061
[3] Patent: US2014/343089, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0066
[4] Patent: WO2009/51715, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 33
[5] Patent: WO2004/98607, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 51
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