74534-15-9
基本信息
2-氯-5-硝基碘苯
1-氯-2-碘-4-硝基苯
3-Iodo-4-chloronitrobenzene
1-chloro-2-iodo-4-nitro-benzene
Benzene, 1-chloro-2-iodo-4-nitro-
物理化学性质
| 熔点 | 78 °C |
| 沸点 | 315.7±22.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 2.094±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C(protect from light) |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 暗黄色 |
| InChI | InChI=1S/C6H3ClINO2/c7-5-2-1-4(9(10)11)3-6(5)8/h1-3H |
| InChIKey | LOQLBMYYBHCMJJ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(Cl)=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1I |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H315-H319 |
| 防范说明 | P264b-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P332+P313-P337+P313-P362+P364-P403-P501c |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 2904990090 |
制备方法
6283-25-6
74534-15-9
1) 1-氯-2-碘-4-硝基苯（化合物1-3）的制备 将2-氯-5-硝基苯胺（40 g，232.0 mmol）溶于浓硫酸（32 mL）和水（320 mL）的混合溶液中，采用机械搅拌。将反应液冷却至-5℃，缓慢滴加亚硝酸钠（18.2 g，0.26 mol）的水（69 mL）溶液。在冰浴条件下搅拌反应混合物0.5小时，随后缓慢加入碘化钾（69.3 g，0.41 mol）的水（277 mL）溶液，控制反应温度低于5℃。继续搅拌3小时。反应完成后，在0℃下用乙酸乙酯萃取。合并有机相，用饱和硫代硫酸钠（Na2S2O3）溶液洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，减压浓缩。残余物通过异丙醇/己烷（300 mL/100 mL）混合溶剂重结晶，得到浅棕褐色结晶固体的化合物1-3（38 g，收率58%）。 1H NMR（400 MHz，CDCl3）：δ 7.61（d，J = 8.8 Hz，1H），8.16（dd，J = 8.8 Hz，2.4 Hz，1H），8.70（d，J = 2.8 Hz，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/126863, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 87-88
[2] Patent: WO2012/76413, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 11
[3] Patent: EP2468726, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 6
[4] Organic Process Research and Development, 2012, vol. 16, # 11, p. 1739 - 1745
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2018, vol. 28, # 14, p. 2399 - 2402