73790-19-9
基本信息
5-溴-2,2-二甲基-1,3-苯并二茂
5-溴-2,2-二甲基-1,3-苯并二噁茂
5-溴-2,2-二甲基-1,3-苯并二氧戊环
5-溴-2,2-二甲基苯并[D][1,3]二氧杂环戊烯
1,3-Benzodioxole, 5-bromo-2,2-dimethyl-
5-BroMo-2,2-diMethylbenzo[d][1,3]dioxole
物理化学性质
| 沸点 | 97-102 °C(Press: 8 Torr) |
| 密度 | 1.475±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 外观 | Colorless to light yellow Liquid |
| InChI | InChI=1S/C9H9BrO2/c1-9(2)11-7-4-3-6(10)5-8(7)12-9/h3-5H,1-2H3 |
| InChIKey | DBVCFVNYPVLZKX-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | O1C2=CC=C(Br)C=C2OC1(C)C |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H315-H319-H335 |
| 防范说明 | P261-P305+P351+P338 |
制备方法
14005-14-2
73790-19-9
以2,2-二甲基苯并[d][1,3]二氧戊环为原料合成5-溴-2,2-二甲基-1,3-苯并二氧戊环的一般步骤：将2,2-二甲基-2H-1,3-苯并二氧杂环戊烯（1.00g，6.66mmol）溶解于无水N,N-二甲基甲酰胺（20mL）中。在室温条件下，分批加入N-溴代琥珀酰亚胺（1.19g，6.66mmol）。反应混合物在相同温度下搅拌过夜。通过液相色谱-质谱联用（LCMS）分析显示原料几乎完全消耗。由于起始原料与产物在薄层色谱（TLC）上具有相同的Rf值，反应进程难以通过TLC监测。反应完成后，将混合物用水稀释，加入适量饱和食盐水，随后加入乙酸乙酯进行萃取。分离有机相和水相，有机相用无水硫酸镁干燥，过滤后浓缩至干。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，洗脱剂为环己烷/乙酸乙酯（95:5，v/v）。收集含产物的馏分，浓缩至干，得到5-溴-2,2-二甲基-2H-1,3-苯并二氧杂环戊二烯（1.32g，收率86%），为无色油状物。1H NMR（300MHz，DMSO-d6，δ/ppm）：1.63（s，6H），6.79（d，1H，J = 8.1Hz），6.95（dd，1H，J = 8.1Hz，J = 2.1Hz），7.06（d，1H，J = 2.1Hz）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2003, vol. 13, # 22, p. 4133 - 4137
[2] Patent: WO2018/138362, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 68; 130; 131
[3] Heterocycles, 2014, vol. 88, # 2, p. 1121 - 1133
[4] ChemMedChem, 2018, vol. 13, # 21, p. 2332 - 2348
[5] Molecules, 2015, vol. 20, # 5, p. 8654 - 8665