73387-52-7
中文名称
5-(4-BROMOPHENYL)-1-METHYL-1H-PYRAZOLE
英文名称
5-(4-BROMOPHENYL)-1-METHYL-1H-PYRAZOLE
CAS
73387-52-7
分子式
C10H9BrN2
分子量
237.1
结构式
中文别名
5-(4-溴苯基)-1-甲基吡唑
5-(4-溴苯基)-1-甲基-1H-吡唑
英文别名
5-(4-Bromophenyl)-1-methylpyrazole
5-(4-BROMOPHENYL)-1-METHYL-1H-PYRAZOLE
1H-Pyrazole, 5-(4-bromophenyl)-1-methyl-
| 熔点 |
58℃ |
| 沸点 |
331.6±17.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
1.44±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr) |
| 储存条件 |
Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) |
1.69±0.10(Predicted) |
| 外观 |
White to off-white Solid |
方法1
将4-溴苯乙酮（20.0克，0.10摩尔）与N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛（28.5毫升，0.20摩尔）在N,N-二甲基甲酰胺（12毫升）中混合，加热至110℃反应4小时。反应过程中，通过蒸馏移除生成的甲醇和水（共6.2毫升）。反应完成后，将混合物冷却至25℃。随后，向混合物中加入甲基叔丁基醚（100毫升）和甲基肼（21.2毫升，0.40摩尔），并在室温下搅拌过夜。反应混合物依次用1M氯化铵水溶液（3×40毫升）和水（40毫升）洗涤。有机相通过Dean-Stark装置进行共沸蒸馏干燥，或作为替代方案，通过无水硫酸镁柱干燥。干燥后的溶液通过硅胶柱（60克）过滤，产物用甲基叔丁基醚从柱中洗脱。合并含有产物的洗脱液，通过蒸馏浓缩至约70毫升。向浓缩液中加入庚烷（120毫升），继续蒸馏直至罐温达到98.4℃，收集约100毫升馏出液。将剩余混合物冷却至40℃，接种晶种并保持此温度30分钟以诱导结晶。随后，在90分钟内将混合物缓慢冷却至0℃，并在0℃保持30分钟。过滤收集固体，用预冷的（0℃）庚烷洗涤（3次），在过滤器上干燥，得到奶油色结晶固体（16.3克，收率68%）。5-(4-溴苯基)-1-甲基-1H-吡唑的核磁共振（NMR）数据与备选方案1一致。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/69044, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 67-68
[2] Patent: WO2009/69044, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 67
[3] Patent: WO2016/16421, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 52
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