69876-37-5

基本信息
CBZ-L-色氨酸苄基酯
苄氧羰基-L-色氨酸-苄酯
N-[苄氧羰基]-L-色氨酸苄酯
NALPHA-CBZ-L-色氨酸苄酯
Cbz-Trp-OBzl
Z-L-Trp-OBzl
Z-L-TRYPTOPHAN BENZYL ESTER
N-a-Z-L-tryptophanbenzylester
Nα-Z-L-tryptophan benzyl ester
N-α-Z-L-tryptophan benzyl ester
N-.ALPHA.-CBZ-L-TRYPTOPHAN BENZYL ESTER
N-Carbobenzyloxy-L-tryptphan benzyl ester
Nα-Z-L-tryptophan benzyl ester≥ 99% (HPLC)
物理化学性质
熔点 | 105-108℃ |
沸点 | 656.7±55.0 °C(Predicted) |
密度 | 1.266±0.06 g/cm3(Predicted) |
储存条件 | Store at 0-5°C |
酸度系数(pKa) | 10.93±0.46(Predicted) |
形态 | 粉末 |
颜色 | 白色至灰白色 |
旋光度 (Optical Rotation) | 7.70°(C=0.01g/mL, CHCL3, 20°C, 589nm) |
制备方法

100-51-6

7432-21-5

69876-37-5
一般步骤:在搅拌的(S)-2-(((苄氧基)羰基)氨基)-3-(1H-吲哚-3-基)丙酸(2.45 g, 7.2 mmol)于10 mL无水二氯甲烷中的悬浮液中,加入4-二甲氨基吡啶(DMAP, 88 mg, 0.72 mmol)和苄醇(1.28 g, 11.8 mmol)。在0℃下,缓慢加入N,N'-二环己基碳二亚胺(DCC, 1.48 g, 7.2 mmol)的5 mL二氯甲烷溶液。将反应混合物缓慢升温至室温并搅拌过夜。过滤除去白色沉淀,随后通过减压蒸馏去除溶剂,得到无色油状产物Cbz-L-色氨酸苄酯(3 g, 98%)。产物的旋光度为[α]D20 = +50(c = 1.0, CHCl3, 365 nm)。薄层色谱(TLC)显示Rf = 0.29(乙酸乙酯:己烷 = 1:2)。1H NMR(400 MHz, CDCl3)δ: 8.26(br, 1H), 7.56(d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.41-7.33(m, 9H), 7.26-7.20(m, 3H), 7.12(t, J = 8.0 Hz, 1H), 6.76(d, J = 2.0 Hz, 1H), 5.47(d, J = 8.0 Hz, 1H), 5.18-5.10(m, 4H), 4.82(q, J = 8.0 Hz, 1H), 3.34(d, J = 5.1 Hz, 2H)。13C NMR(100 MHz, CDCl3)δ: 171.8, 155.8, 136.1, 136.0, 135.1, 128.5, 128.4, 128.3, 128.0, 127.5, 127.4, 126.9, 122.9, 122.0, 119.5, 118.5, 111.2, 109.4, 67.1, 66.8, 54.6, 27.8。傅里叶变换红外光谱(FTIR, 纯样)显示吸收峰位于3395, 3343, 1742, 1458, 1377, 721 cm-1。高分辨质谱(HRMS, ESI)计算值C20H20O4N2 [M + H]+为429.1814,实测值为429.1821。
参考文献:
[1] Patent: US2011/269972, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 20
N-Α-Z-L-TRYPTOPHAN BENZYL ESTER价格(试剂级)
报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
2024/04/30 | H65702 | N-苄氧羰基-L-色氨酸 苄酯, 95% N-Benzyloxycarbonyl-L-tryptophan benzyl ester, 95% | 69876-37-5 | 1g | 490元 |
2024/04/30 | H65702 | N-苄氧羰基-L-色氨酸 苄酯, 95% N-Benzyloxycarbonyl-L-tryptophan benzyl ester, 95% | 69876-37-5 | 5g | 1955元 |