689291-89-2

199786-58-8

689291-89-2

以(5-溴-2-碘苯基)甲醇为原料合成5-溴-2-碘苯甲醛的一般步骤：在干燥条件下，将草酰氯（1.99 mL，23.04 mmol，1.6当量）溶于二氯甲烷（DCM，25 mL）中，冷却至-70℃。在另一容器中，将DMSO（2.44 mL，34.5 mmol，2.4当量）溶于DCM（25 mL）中，同样冷却至-65℃至-70℃。在氮气保护下，将DMSO溶液缓慢加入草酰氯溶液中，保持温度在-70℃，搅拌10分钟。随后，加入(5-溴-2-碘苯基)甲醇（4.55 g，14.4 mmol，1.0当量）的DCM（100 mL）溶液，反应混合物在-65℃下继续搅拌15分钟。接着，加入三乙胺（10 mL，72 mmol，5.0当量），反应混合物逐渐升温至-10℃，并在此温度下搅拌1小时。反应完成后，加入水（40 mL）淬灭反应，混合物逐渐升温至室温。分离有机层，经蒸发浓缩后，得到白色固体5-溴-2-碘苯甲醛（4.2 g，收率93%）。产物经1H NMR（400 MHz，CDCl3）表征：δ 7.45（d，J = 7.6 Hz，1H），7.81（d，J = 11.6 Hz，1H），7.98（d，J = 1.6 Hz，1H），9.97（s，1H）。

参考文献：

[1] Organic Letters, 2008, vol. 10, # 14, p. 3001 - 3004

[2] Tetrahedron, 2011, vol. 67, # 1, p. 125 - 143

[3] Organic Letters, 2016, vol. 18, # 9, p. 2126 - 2129

[4] Patent: WO2018/15879, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 81-82

[5] Patent: US2004/92521, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 19-20; 46

5-溴-2-碘苯甲醛可用于合成抗癌药物。