6855-64-7
基本信息
2-phenyl-1H-indol-5-aMine
1H-Indol-5-amine, 2-phenyl-
物理化学性质
| 熔点 | 231.5-233 °C(Solv: benzene (71-43-2)) |
| 沸点 | 469.3±25.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.229±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 酸度系数(pKa) | 17.19±0.30(Predicted) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302-H315-H319-H332-H335 |
| 防范说明 | P280-P305+P351+P338-P310 |
制备方法
4993-87-7
6855-64-7
在氮气保护下，将5-硝基-2-苯基-1H-吲哚（2.83 g，10 mmol）溶解于甲醇（30 mL）中，加入Raney Ni催化剂（510 mg）。将反应混合物置于氢气氛围（1 atm）下，室温搅拌反应过夜。反应完成后，通过硅藻土垫过滤除去催化剂，滤液经减压浓缩得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化（洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯=5:1），得到2-苯基-1H-吲哚-5-胺（1.6 g，收率77%）。产物结构经1H NMR（400 MHz，CDCl3）和质谱（ESI）确认：1H NMR δ 7.76（d，J=7.6 Hz，2H），7.39（t，J=7.6 Hz，2H），7.24（t，J=7.6 Hz，1H），7.07（d，J=8.4 Hz，1H），6.64（d，J=1.6 Hz，1H），6.60（d，J=1.2 Hz，1H），6.48（dd，J=2.0,8.4 Hz，1H），4.48（brs，2H）；MS（ESI）m/e 209.0（[M+H]+）。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2002, vol. 43, # 43, p. 7699 - 7702
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 10, p. 4085 - 4093
[3] Patent: US2007/244159, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 120
[4] Patent: US2011/98311, 2011, A1
[5] Patent: US2015/231142, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 1672