6736-58-9
中文名称
3-脱氮腺苷
英文名称
3-DEAZAADENOSINE
CAS
6736-58-9
分子式
C11H14N4O4
分子量
266.25
更新日期
2024/11/22 11:11:13
结构式
中文别名
3-氮杂腺
3-氮杂腺苷
3-脱氮腺苷
3-DEAZA-腺苷
4-氨基-1-BETA-D-呋喃核糖基-1H-咪唑并[4,5-C]吡啶
英文别名
C3-Ado
NSC 167897
3-Deaza-rA
3-DEAZAADENOSINE
3-Deaza-D-adenosine
3-Deazaadenosine ,98%
1-β-D-Ribofuranosyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-amine
4-Amino-1-(D-ribofuranosyl)-1H-imidazo(4,5)-pyridine
4-Amino-1-beta-D-ribofuranosyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridine
1H-Imidazo4,5-cpyridin-4-amine, 1-.beta.-D-ribofuranosyl-
所属类别
生物化工:核苷中间体
熔点 |
228-229°C |
沸点 |
665.7±65.0 °C(Predicted) |
密度 |
1.90±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr) |
储存条件 |
2-8°C
|
溶解度 |
H2O: 10 mg/mL with heating to 60 °C
|
酸度系数(pKa) |
13.24±0.70(Predicted) |
形态 |
固体 |
颜色 |
白色至灰白色 |
生物活性
3-Deazaadenosine 是一种 S-腺苷高半胱氨酸水解酶 (S-adenosylhomocysteine hydrolase) 抑制剂,Ki 值为 3.9 µM;3-Deazaadenosine 具有抗炎、抗增殖、抗 HIV 等活性。
靶点
IC50: 0.15 (HIV-1, A012 isolate), 0.20 µM (HIV-1, A018 isolate)
Ki: 3.9 µM (S-adenosylhomocysteine hydrolase)
体外研究
3-Deazaadenosine is an inhibitor of S-adenosylhomocysteine hydrolase, with a K
i
of 3.9 µM. 3-Deazaadenosine shows anti-HIV effect, and inhibits p24 antigen in peripheral blood mononuclear (PBMCs) cells infected with HIV-1 isolates (A012 and A018) with IC
50
s of 0.15 and 0.20 µM, respectively. 3-Deazaadenosine (1-100 µM) inhibits LPS-induced expression of TNF-α mRNA, increases DNA binding activity of NF-κB, and causes proteolytic degradation of IκBα, but Not IκBβ in RAW 264.7 cells. 3-Deazaadenosine (100 µM) enhances nuclear translocation of NF-κB, but blocks LPS-induced NF-κB transcriptional activity, and such inhibition is augmented by the addition of homocysteine. 3-Deazaadenosine (50, 100 µM) dose-dependently inhibits the phosphorylation of Raf and ERK, protein-dependent kinase 1, protein kinase B (Akt), and forkhead transcription factor FoxO1a. 3-Deazaadenosine (50 µM) suppresses vascular smooth muscle cell (VSMC) proliferation via interfering with Ras signaling.
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