6708-37-8
基本信息
二环(2.2.2)辛-5-烯-2,3-二甲酸酐
二环(2.2.2)辛-5-烯-2,3-二羧基酸酐
bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2,3-dicarboxylic anhydride
Bicyclo[2.2.2]OCL-5-Ene-2,3-Dicarboxylic Anhydride
6-Endoethylene-4-cyclohexene-1,2-dicarboxylic anhydride
endo-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2,3-dicarboxylic acid anhydride
物理化学性质
| 熔点 | 148 °C |
| 沸点 | 340.9±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.324 |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 溶解度 | 溶于丙酮 |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| InChI | InChI=1S/C10H10O3/c11-9-7-5-1-2-6(4-3-5)8(7)10(12)13-9/h1-2,5-8H,3-4H2 |
| InChIKey | YIHKILSPWGDWPR-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(=O)C2C(C3CCC2C=C3)C(=O)O1 |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H315-H319 |
| 防范说明 | P264-P280-P302+P352+P332+P313+P362+P364-P305+P351+P338+P337+P313 |
| 海关编码 | 2932990090 |
制备方法
108-31-6
1165952-91-9
![双环[2.2.2]辛-5-烯-2,3-二羧酸酐](/CAS/GIF/6708-37-8.gif)
6708-37-8
将1,3-环己二烯（36.40 g，0.4543 mol）和马来酸酐（29.10 g，0.2968 mol）加入装有磁力搅拌子的250 mL Schlenk烧瓶中。安装冷凝管后，将系统置于动态氮气保护下，并将反应混合物加热至60℃。加热5分钟后，马来酸酐完全溶解，形成亮黄色溶液，随后开始回流。1,3-环己二烯在加热开始后25分钟内促使反应混合物固化为浅黄色晶体。持续反应3小时后，通过减压蒸馏移除未反应的1,3-环己二烯。所得黄色结晶固体用200 mL标准乙醇进行重结晶，得到Diels-Alder加合物5，为46.54 g白色结晶固体（收率88%）。 1H NMR (700 MHz, CDCl3, 25℃): δ = 1.43 (d, J = 7.7 Hz, 2H, CH2 cyclohexene), 1.62 (d, J = 7.7 Hz, 2H, CH2 cyclohexene), 3.15 (t, 2H, -CH-CO), 3.25 (m, 2H, methine cyclohexene), 6.33 (dd, J = 7.7 Hz, 4.2 Hz, 3.5 Hz, 2H, -CH=CH-). 13C NMR (700 MHz, CDCl3, 25℃): δ = 22.98 (CH2, cyclohexene), 31.63 (methine cyclohexene), 44.77 (-CH-CO), 133.05 (-C=C-), 172.83 (CO). IR (cm-1): 3055 (=C-H stretch), 2980-2870 (C-H stretch), 1867-1766 (C=O stretch), 1462-1322 (C-H bend), 1238-1177 (C-O stretch), 1075-684 (C-H out-of-plane bend). LC-MS: m/z 179.07 (M+), 151.07, 147, 133, 123, 105, 79, 73.
参考文献：
[1] Patent: US2013/324688, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0039; 0041; 0085-0087
[2] Heterocycles, 2006, vol. 68, # 11, p. 2259 - 2267
[3] Journal of the Chemical Society, 1929, p. 906
[4] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 460, p. 98
[5] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1930, vol. 478, p. 141