660830-63-7
中文名称
7-溴异喹啉-3-甲酸
英文名称
7-Bromoisoquinoline-3-carboxylic acid
CAS
660830-63-7
分子式
C10H6BrNO2
分子量
252.06
更新日期
2026/09/16 17:34:14
结构式
中文别名
7-溴异喹啉-3-甲酸
7-溴异喹啉-3-羧酸
英文别名
7-Bromoisoquinoline-3-carboxylic acid
3-Isoquinolinecarboxylic acid, 7-bromo-
7-Bromoisoquinoline-3-carboxylic acid ISO 9001：2015 REACH
所属类别
医药中间体：喹啉类化合物
| 沸点 |
420.0±30.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
1.732±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 |
Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) |
1.06±0.30(Predicted) |
方法1
以7-溴异喹啉-3-羧酸乙酯为原料合成7-溴异喹啉-3-甲酸的一般步骤：在0℃下，向4-溴邻苯二甲酸（3.0g，12.24mmol）在30mL THF中的溶液中滴加硼烷-THF络合物（1.0M）溶液。将溶液加热至室温并搅拌3小时。通过在0℃下加入HCl（2N）淬灭反应混合物。产物用乙酸乙酯萃取，并用饱和NaHCO3水溶液洗涤。有机层经Na2SO4干燥，减压浓缩，得到2.8g（100%）4-溴-2-羟甲基苄醇，为无色油状物。1H NMR (CDCl3) δ 7.28 (m, 2H), 7.26 (m, 1H), 4.69 (s, 4H), 2.80 (bs, 2H)。向草酰氯（2.37mL，4.607mmol）的DCM（20mL）溶液中滴加DMSO（1.95mL）于-78℃。将混合物在-78℃下搅拌30分钟，滴加二醇溶液（1.00g，4.607mmol）。将反应混合物搅拌2小时并加入TEA（11.5mL）。将反应混合物温热至室温并加入水。分离有机层并用饱和NaHCO3水溶液洗涤。有机层经Na2SO4干燥，减压浓缩，得到4-溴苯-1,2-二甲醛，为黄色油状物（0.450g，46%）。将4-溴苯-1,2-二甲醛（0.450g，2.137mmol）、二乙氨基丙二酸酯（0.452g，2.137mmol）和乙醇钠（0.218g，3.20mmol）在无水乙醇（15mL）中的混合物回流4小时。将溶液冷却至室温并减压浓缩。通过快速柱色谱法（硅胶，CHCl3中含0.5% MeOH）纯化粗残余物，得到0.460g（78%）7-溴异喹啉-3-羧酸乙酯。按照通用方法C进行水解，得到0.350g（85%）7-溴异喹啉-3-羧酸，为白色固体。LC/MS (m/z): 253 (M+1)+。(2S)-氨基-3-联苯基-4-基-丙酸甲酯（340mg，13.9mmol）与7-溴异喹啉-3-羧酸（350mg，13.9mmol）反应，如通用方法A所述。按照通用方法C水解所得化合物，得到7-溴异喹啉-3-甲酸（132mg，81%），为白色固体。
参考文献：
[1] Patent: WO2004/14844, 2004, A2. Location in patent: Page 179; 185-186
[2] Patent: WO2018/15879, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 85-86
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中文名称：7-溴异喹啉-3-甲酸
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