6425-66-7
基本信息
1,2-双(溴甲基)-4-硝基苯
Benzene, 1,2-bis(bromomethyl)-4-nitro-
物理化学性质
| 熔点 | 68-72 °C |
| 沸点 | 384.6±32.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.927±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 外观 | Light yellow to light brown Solid |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302-H315-H319-H335 |
| 防范说明 | P261-P305+P351+P338 |
制备方法
91-13-4
6425-66-7
以1,2-二(溴甲基)苯为原料合成1,2-双(溴甲基)-4-硝基苯的一般步骤：在0℃下，将KNO3（33.0g，330mmol）分批加入搅拌的1,2-双(溴甲基)苯（72.2g，300mmol）溶于CH2SO4（600mL）的溶液中，加料过程持续1小时。加料完毕后，继续在0℃下搅拌反应混合物3小时。随后，将反应混合物倒入冰水中，并在0℃下搅拌2小时。过滤收集固体产物，用水多次洗涤后干燥，得到1,2-双(溴甲基)-4-硝基苯（63.1g，产率68%）为白色固体，熔点为73-74℃（EtOAc/石油醚）。产物的结构通过1H NMR和13C NMR确认：1H NMR (δ, ppm): 8.25 (d, J = 2.3 Hz, 1H, H-3), 8.15 (dd, J = 8.4, 2.3 Hz, 1H, H-5), 7.56 (d, J = 8.4 Hz, 1H, H-6), 4.67 (s, 2H, CH2Br), 4.66 (s, 2H, CH2Br); 13C NMR (δ, ppm): 148.0, 143.4, 138.3, 132.1, 125.9, 124.1, 28.0, 27.5。元素分析结果与C8H7NBr2O2的计算值相符：C, 31.1%; H, 2.3%; N, 4.5%。实测值：C, 31.1%; H, 2.3%; N, 4.5%。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 51, # 21, p. 6853 - 6865
[2] Patent: WO2006/104406, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 109
[3] Patent: WO2016/90079, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 00475-00476
[4] Patent: WO2017/135897, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 39