630120-99-9
中文名称
5-(苄氧基)-2-溴吡啶
英文名称
HDH-PHARMA 24754
CAS
630120-99-9
分子式
C12H10BrNO
分子量
264.12
更新日期
2026/04/21 09:43:13
结构式
中文别名
2-溴-5-(苄氧基)吡啶
5-(苄氧基)-2-溴吡啶
英文别名
HDH-PHARMA
HDH-PHARMA 24754
5-(Benzyloxy)-2-broMopyridine
2-BROMO-5-(PHENYLMETHOXY)-PYRIDINE
PYRIDINE, 2-BROMO-5-(PHENYLMETHOXY)-
所属类别
医药中间体：吡啶类化合物
| 沸点 |
366.5±27.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
1.438±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 |
Inert atmosphere,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) |
-2.25±0.10(Predicted) |
| 外观 |
White to off-white Solid |
方法1
向配备有大搅拌子的1L圆底烧瓶中加入6-溴吡啶-3-醇（24.69g，142mmol）、苯甲醇（15.42mL，149mmol）、三苯基膦（39.1g，149mmol）和四氢呋喃（600mL）。将烧瓶置于室温水浴中。向搅拌的溶液中分批加入偶氮二甲酸二异丙酯（DIAD，29.0mL，149mmol），共分六次加入。反应过程中，内部温度从20℃升至35℃，并在添加完成后维持在35℃。搅拌反应18小时后，将反应液在减压下浓缩，得到液体残余物。将该残余物用己烷与乙醚（1:1，850mL）的混合溶剂稀释，立即观察到沉淀生成。将混合物搅拌5分钟后，倾析并保留上清液。固体部分用乙醚（200mL）处理，再次搅拌5分钟。随后，向溶液中加入己烷（200mL），继续搅拌5分钟。将上述处理后的混合物与之前保留的上清液合并，通过细孔烧结玻璃漏斗进行真空过滤。滤液在减压下浓缩，所得残余物用少量丙酮溶解后，再次减压浓缩至硅藻土上。将得到的粉末进行硅胶柱层析分离（使用330g硅胶柱，洗脱剂为梯度比例的己烷/乙酸乙酯，100:0至80:20），最终得到5-(苄氧基)-2-溴吡啶，为无色结晶固体（24.84g，收率66%）。产物经1H NMR（400MHz，氯仿-d）表征：δ 8.16（d，J = 3.2Hz，1H），7.45-7.36（m，6H），7.18（dd，J = 8.6,3.2Hz，1H），5.12（s，2H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2018/127800, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 71; 72
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 4, p. 1370 - 1387
[3] Patent: WO2009/140163, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 37
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