6293-83-0
中文名称
2-碘-4-硝基苯胺
英文名称
2-Iodo-4-nitroaniline
CAS
6293-83-0
分子式
C6H5IN2O2
分子量
264.02
MOL 文件
6293-83-0.mol
更新日期
2026/09/28 10:13:13
结构式
基本信息
中文别名
4-硝基-2-碘苯胺
2-碘-4-硝基苯胺
2-碘-4-硝基苯胺(易制爆)
2-碘-4-硝基苯胺
2-碘-4-硝基苯胺(易制爆)
英文别名
2-Iodo-4-nitroaniline
2-Iodo-4-nitrophenylaMine
2-Iodo-4-nitrobenzenamine
2-IODO-4-NITROANILINE 97
4-Amino-3-iodonitrobenzene
2-Iodo-4-nitrophenylaMine
2-Iodo-4-nitrobenzenamine
2-IODO-4-NITROANILINE 97
4-Amino-3-iodonitrobenzene
所属类别
有机原料：环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
物理化学性质
| 熔点 | 105-109 °C(lit.) |
| 沸点 | 377.6±27.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 2.278 g/cm3 |
| 储存条件 | Refrigerated. |
| 溶解度 | Methanol |
| 酸度系数(pKa) | -1.18±0.10(Predicted) |
| 形态 | Solid |
| 颜色 | Yellow |
| 最大波长(λmax) | 360nm(MeOH)(lit.) |
| 稳定性 | Light Sensitive |
| InChI | InChI=1S/C6H5IN2O2/c7-5-3-4(9(10)11)1-2-6(5)8/h1-3H,8H2 |
| InChIKey | LOLSEMNGXKAZBZ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(N)=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1I |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H315-H319-H335 |
| 防范说明 | P261-P264-P271-P280-P302+P352-P305+P351+P338 |
| 危险品标志 | Xi |
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36 |
| 危险品运输编号 | Not available |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29214200 |
| 存储类别 | 11 - Combustible Solids |
| 危险性类别 | Eye Irrit. 2 Skin Irrit. 2 STOT SE 3 |
制备方法
方法1
100-01-6
6293-83-0
以4-硝基苯胺为原料合成2-碘-4-硝基苯胺的一般步骤：在室温下，将4-硝基苯胺（298.2 mg，2.16 mmol，1.0当量）溶解于乙腈（3.0 mL）中，依次加入N-碘代丁二酰亚胺（NIS，579.1 mg，2.36 mmol，1.1当量）和三甲基氯硅烷（TMSCl，27 μL，23.1 mg，0.21 mmol，0.1当量），并在室温下搅拌反应。反应进程通过薄层色谱（TLC）监控，约20分钟后反应完成。向反应混合物中加入水，水相用乙酸乙酯（EtOAc）萃取三次。合并有机相，依次用饱和碳酸氢钠（NaHCO3）水溶液和饱和氯化钠（NaCl）水溶液洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，减压浓缩。粗产物通过硅胶（SiO2）柱色谱纯化，洗脱剂为50%乙酸乙酯-己烷混合溶剂，最终得到545.6 mg（收率96%）的2-碘-4-硝基苯胺，为黄色晶体。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 81, # 3, p. 772 - 780
[2] Synthesis, 2004, # 11, p. 1869 - 1873
[3] Russian Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 52, # 3, p. 433 - 436
[4] Zh. Org. Khim., 2016, vol. 52, # 3, p. 433 - 436,4
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol. 50, # 6, p. 1380 - 1400
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