628691-85-0
中文名称
2,4-三氯-3-氟-吡啶
英文名称
2,4-dichloro-3-fluoropyridine
CAS
628691-85-0
分子式
C5H2Cl2FN
分子量
165.98
更新日期
2026/09/03 16:11:47
结构式
中文别名
4,6-二氯-3-氟吡啶
2,4-三氯-3-氟-吡啶
英文别名
2,4-dichloro-3-fluoropyridine
4,6-dichloro-3-fluoro-pyridine
Pyridine, 2,4-dichloro-3-fluoro-
2-chloro-3-fluoro-4-chloropyridine
所属类别
医药中间体：吡啶类化合物
| 沸点 |
187.7±35.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
1.498±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 |
under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) |
-1.13±0.10(Predicted) |
方法1
1. 在氮气保护下，将二异丙基酰胺锂（2M在庚烷/THF/乙苯中，含0.5% [w/w] LiBr稳定剂；3.8 mL，7.6 mmol）和THF（3 mL）的混合物冷却至-78°C。
2. 缓慢滴加2-氯-3-氟吡啶（1.0 g，7.6 mmol）的THF（2 mL）溶液，滴加时间控制在1分钟。
3. 反应混合物在-78°C下搅拌2小时后，滴加六氯乙烷（2.0 g，8.4 mmol）的THF（3 mL）溶液。
4. 继续在-78°C下搅拌2小时，随后用饱和NH4Cl水溶液（20 mL）淬灭反应。
5. 用EtOAc（100 mL）萃取反应混合物，有机相用无水MgSO4干燥，减压浓缩。
6. 通过硅胶柱色谱（洗脱剂：15% Et2O/异己烷）纯化粗产物，得到2,4-二氯-3-氟吡啶（795 mg，63%收率）。
7. 按照实施例1的方法，将2,4-二氯-3-氟吡啶（495 mg，3.0 mmol）转化为7-氯-8-氟咪唑并[1,2-a]吡啶（225 mg，44%收率）。
8. 按照实施例1的方法，将7-氯-8-氟咪唑并[1,2-a]吡啶（115 mg，0.67 mmol）溴化，得到3-溴-7-氯-8-氟咪唑并[1,2-a]吡啶（162 mg，96%收率）。
9. 按照实施例1的方法，将3-溴-7-氯-8-氟咪唑并[1,2-a]吡啶（45 mg，0.18 mmol）与4-氟-3-(吡啶-3-基)苯基硼酸（49 mg，0.19 mmol）反应，得到标题化合物，为白色无定形固体（49 mg，80%收率）。
参考文献：
[1] Patent: US2017/29404, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0102-0105
[2] Patent: WO2003/99816, 2003, A1. Location in patent: Page 51
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