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以5-苯基恶唑为原料合成2-氯-5-苯基恶唑的一般步骤：向圆底烧瓶中加入5-苯基恶唑（1.0 g，6.89 mmol）和无水THF（10 mL）。将反应体系冷却至-78℃。在-78℃下，缓慢滴加2.5 M正丁基锂（nBuLi，3.03 mL，7.58 mmol）至反应液中，反应液变为深红色。保持-78℃反应15分钟后，加入六氯乙烷（1.170 mL，10.33 mmol）。随后，在2小时内将反应体系缓慢升温至室温，然后将反应液倒入冰水中淬灭。用乙酸乙酯（EtOAc，2×30 mL）萃取水相。合并有机相，用饱和氯化钠（NaCl）水溶液洗涤，经无水硫酸镁（MgSO4）干燥，过滤并减压浓缩。通过硅胶柱色谱（ISCO系统）纯化粗产物，采用0-100%乙酸乙酯/正己烷梯度洗脱，得到目标产物2-氯-5-苯基恶唑（600 mg，3.34 mmol，49%产率），为无色液体。产物经质谱分析（计算值：C9H6ClNO m/z 179.1，实测值：180.1 [M+H]+）；1H NMR（500 MHz，CDCl3）δ 7.60（d，J=7.15 Hz，2H），7.43（t，J=7.42 Hz，2H），7.38-7.33（m，1H），7.29（s，1H）；13C NMR（126 MHz，CDCl3）δ 153.78，146.16，129.01，126.93，124.03，123.31。

参考文献：

[1] Organic Letters, 2005, vol. 7, # 15, p. 3351 - 3354

[2] Patent: WO2018/64119, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0819

[3] Patent: WO2013/12827, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00208

[4] Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 61, # 16, p. 5192 - 5193