603-87-2
基本信息
2-amino-6-nitro-phenol
Phenol, 2-amino-6-nitro-
物理化学性质
| 熔点 | >280 °C |
| 沸点 | 280.3±25.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.511±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 6.85±0.24(Predicted) |
| 外观 | Brown to reddish brown Solid |
安全数据
制备方法
573-56-8
603-87-2
以2,6-二硝基苯酚为原料合成2-氨基-6-硝基苯酚的一般步骤如下：将2,6-二硝基苯酚（5.0g，27mmol）、氢氧化铵（3ml）和氯化铵（14g）的悬浮液与30ml水混合。向该混合物中加入九水合硫化钠（24.19g，100mmol）的水溶液，随后将反应体系加热至70℃并搅拌2小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，用2N HCl酸化至pH3.2，过滤收集棕色沉淀。滤液用氯仿（6×75ml）进行萃取，将有机萃取液与沉淀合并后，通过真空蒸发去除溶剂，得到深棕色固体产物2-氨基-6-硝基苯酚（2.5g，收率60%）。产物的结构通过1H NMR（CDCl3）确认：δ 4.09（s，2H），6.78（t，1H，J = 8.2Hz），6.95（d，1H，J = 7.8Hz），7.47（d，1H，J = 8.6Hz），10.73（s，3H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/28445, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 38
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 15, p. 3521 - 3525
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol. 47, # 6, p. 1319 - 1321
[4] Patent: WO2005/44793, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 135
[5] Patent: US2014/309208, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0237; 0238