59995-64-1
中文名称
硫霉素
英文名称
Thienamycin
CAS
59995-64-1
分子式
C11H16N2O4S
分子量
272.323
MOL 文件
59995-64-1.mol
更新日期
2024/12/23 18:58:48
结构式
基本信息
中文别名
亚胺培南杂质A
亚胺培南杂质1
亚胺培南杂质A-B
亚胺培南EP杂质A
亚胺培南杂质A(EP)
[5R-[5Α,6Α(R^<*>^)]]-3-[(2-氨基乙基)硫]-6-(1-羟基乙基)-7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]-2-庚烯-2-羧酸
亚胺培南杂质1
亚胺培南杂质A-B
亚胺培南EP杂质A
亚胺培南杂质A(EP)
[5R-[5Α,6Α(R^<*>^)]]-3-[(2-氨基乙基)硫]-6-(1-羟基乙基)-7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]-2-庚烯-2-羧酸
英文别名
Thienamycin (>80%)
IMipeneM IMpurity A
Thienamycin USP/EP/BP
Imipenem EP Impurity A
(3As,7As)-Octahydro-2-benzofuran
Imipenem Impurity 1(Imipenem EP Impurity A)
(5R)-3-(2-Aminoethylthio)-6β-[(R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hepta-2-ene-2-carboxylic acid
(5R)-3-[(2-Aminoethyl)thio]-6β-[(R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
(5R,6S)-3-(2-aminoethylthio)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
(5R,6R)-3-(2-aminoethylthio)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-keto-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
IMipeneM IMpurity A
Thienamycin USP/EP/BP
Imipenem EP Impurity A
(3As,7As)-Octahydro-2-benzofuran
Imipenem Impurity 1(Imipenem EP Impurity A)
(5R)-3-(2-Aminoethylthio)-6β-[(R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hepta-2-ene-2-carboxylic acid
(5R)-3-[(2-Aminoethyl)thio]-6β-[(R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
(5R,6S)-3-(2-aminoethylthio)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
(5R,6R)-3-(2-aminoethylthio)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-keto-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
所属类别
药物: 抗生素: β-内酰胺类抗生素
物理化学性质
| 外观性状 | 白色固体，有引湿性。易溶于水，微溶于甲醇。[α]D27+82.7°(C=1.0，水)。UV最大吸收(水，Ph=4.8)：296.5nm(ε7900)；(Ph=2)：309nm；(Ph=12)：300.5nm。 |
| 比旋光度 | D27 +82.7° (c = 1.0 in water) |
| 沸点 | 514.0±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.50±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Hygroscopic, -86°C Freezer, Under inert atmosphere |
| 溶解度 | 氯仿（微溶）、甲醇（微溶）、水（微溶） |
| 酸度系数(pKa) | 4.20±0.40(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 灰白色至深黄色 |
| 稳定性 | 吸湿性，温度敏感，不稳定 |
| InChI | InChI=1S/C11H16N2O4S/c1-5(14)8-6-4-7(18-3-2-12)9(11(16)17)13(6)10(8)15/h5-6,8,14H,2-4,12H2,1H3,(H,16,17)/t5-,6-,8-/m1/s1 |
| InChIKey | WKDDRNSBRWANNC-ATRFCDNQSA-N |
| SMILES | N12[C@@]([H])([C@@H]([C@H](O)C)C1=O)CC(SCCN)=C2C(O)=O |
应用领域
用途1
第一个天然碳青霉烯类抗生素，具广谱、高效、对细菌β-内酰胺酶稳定等特点。但化学性质不稳定，难以直接应用于临床。
制备方法
方法1
方法1：发酵法。一、种子培养
(1)往250ml装有折流板的锥形瓶中，移入50ml无菌溶媒A，在无菌条件下，将一试管冻干的Streptomyces cattleya菌种悬浮于该溶液。溶媒A的组成如下：自溶酵母10.0g，葡萄糖10.0g，磷酸盐缓冲液2.0ml，MgSO4?7H2O0.05g，蒸馏水1000ml，并用氢氧化钠调pH值至6.5。
(2)该培养瓶在28℃振荡(220r/min)48h。在无菌条件下，移出40ml该种子培养液，并和40ml无菌的20%(V/V)乙二醇混合。将2ml该混合液用吸移管移至无菌的管瓶中，冷冻并保存在液氮中。
(3)往250ml装有折流板的锥形瓶中，移入50ml溶媒A，再植入上面冷冻管瓶中的内容物。该种子瓶于28℃下振荡(160r/min)培育24h。
(4)往2L装有折流板的锥形瓶中，移入500ml溶媒A，植入10ml上面种子瓶的培养液。在28℃下振荡(160r/min)培育24h。
(5)往756L不锈钢发酵器中，移入67L溶媒A，植入1000ml(4)中得到的种子液。在28℃下搅拌(130r/in)和充气(0.283rn3/min)24h。如需要．可加入不超过0.1%的聚乙二醇2000作为消泡剂。
二、发酵
往5670L不锈钢发酵器中，移入4082L溶媒E，植入453L(5)中得到的液体。在24℃下搅拌(70r/min)和充空气(54.3cfm)144h。如需要，可加入不超过0.1%的聚乙二醇2000作为消泡剂。溶媒E的组成如下：西瑞糖(cerelose)25.0g，玉米浸液(湿)15.0g，酒糟10.0g，药用棉子液5.0g，CoCl2?6H2O0.01g，CaCO3 3.0g(pH值调节后)，聚乙二醇2000 0.25％，自来水1000ml；用氢氧化钠调pH值为7.3。
三、分离和提取
(1)用4%(W/V)的助滤剂来过滤得到的4082L发酵液。往滤液中加入12g乙二胺四乙酸的钠盐，冷至6℃。保持在613，将pH值调至4.5±0.2。在48L/min的速率，用480L 20～50μm的Dowex 50×4 Na+来吸附该冷滤液。用480L去离子水来洗该吸附剂，然后用2%吡啶水溶液，以24L/min的速度来洗脱。收集3份洗脱液，各为300L、520L和240L，各含4%、16%和6%的活性物质。把第二份洗脱液浓缩至48L，并调至pH=7。
(2)该48L的浓缩液调至pH=7.3，用76L 50--100μm的Dowex 1×2来吸附，流出速度为7.6L/min。用去离子水在同样的速度下进行洗脱，收集4份洗脱液，各为48L、48L、70L和48L，并调pH值为7。鉴定得出70L洗脱液中含有68%的用于吸附的活性物质。把该洗脱液浓缩至18L，调pH值为7.0，冻干后得99g产品，310U/mg。
(3)10g该冻干固体溶于0.1mol/L 2，6-二甲基吡啶乙酸盐的缓冲液(PH=6.3)中。再用乙酸调至pH=6.3，用7.6 X 142cm的Dowex 50 X 8(200～400μm)的柱子进行层析，洗脱液为0.1mol/L的缓冲液，洗脱速度为25ml/min。收集第一份3L、200份20ml的流出液。合并第80份至第136份的流出液，用590ml去离子水稀释，得1760ml液体。该流体含62%用于层析的活性物质。
(4)上述得到的1760ml液体进行冻干。冻干得到的固体溶于约27ml0.1mol/L2，6-二甲基吡啶乙酸盐(pH=7.0)。用Bio-Gel P-2(200～400μm)5×112cm的柱子来层析，洗脱液为相同的缓冲液，速度为10ml/min。收集105份各20ml的流出液。经鉴定，合并第75份至第80份的流出液。经冻干得90mg硫霉素，10000U/mg。
方法2：合成法可以青霉素等为原料，可参见KaradyS，amato J S，Reamer R A and Weinstock L M．Stereospecific conversion of Penicillin to Thienamycin．J A C S，1981，103(22)：6765～6767；Salzmann T，Ratcliffe R W，ChristensenB Gand Bouffard FA．A stereocontrolled synthesisof(+)-Thienamycin．J A C S，1980，102(19)：6161--6163；Kametani T，Huang S P，Nakayama A and Hon．Da T．Further studies on the synthesis of Thienamycin：a facile and stereoseleetive synthesisof a bicyclicβ-keto ester by 1，3一dipolar cycloaddition．J Org Chin， 1982，47(12)：2328--2331。
常见问题列表
用途
硫霉素是迄今为止已知的最有效的天然抗生素之一。它对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌都具有极好的活性，并且对细菌β-内酰胺酶具有抗性。
供应商信息 更多
广州蓝宁生物科技有限公司
现货
联系电话：
+86-15813355568 +86-15813355568
产品介绍：
中文名称：亚胺培南EP杂质A
英文名称：Imipenem EP impurity A
CAS：59995-64-1
纯度：0.98
包装信息：25mg;50mg;100mg
备注：mg
库存量：
3000mg
现货日期：
2024/12/23 10:30:04
深圳市健兴医药科技有限公司
大货
黄金产品
联系电话：
0755-28836405 18025430216
产品介绍：
中文名称：亚胺培南EP杂质A
英文名称：Imipenem EP impurity a
CAS：59995-64-1
纯度：90+
包装信息：1mg/RMB 1000;25mg
备注：59995-64-1/纯度90+
湖北扬信医药科技有限公司
现货
联系电话：
15374522761
产品介绍：
中文名称：亚胺培南EP杂质A
英文名称：Imipenem EP Impurity A
CAS：59995-64-1
纯度：95% HPLC
包装信息：10mg;25mg;50mg;100mg
备注：品牌：STD；适用于药物研发注册申报和FDA生产质控等，随货提供COA HNMR MS HPLC 等；CNMR IR UV 二维谱 水分 含量图谱等资料也均可提供
库存量：
10000mg
现货日期：
2024/12/18 8:55:03
广州珑莹生物科技有限公司
现货
联系电话：
15975567350 15975567350
产品介绍：
中文名称：亚胺培南EP杂质A
英文名称：Thienamycin
CAS：59995-64-1
纯度：95%
包装信息：25mg;50mg;100mg
备注：200mg
库存量：
200mg
现货日期：
2024/12/23 18:58:48
深圳振强生物技术有限公司
联系电话：
0755-0755-66853366 13670046396
产品介绍：
中文名称：亚胺培南EP杂质A
英文名称：Imipenem EP Impurity A
CAS：59995-64-1
纯度：95% HPLC
包装信息：10mg;25mg;50mg;100mg
备注：品牌：QCS;货号：RM-I131601;可提供COA、氢谱、质谱、液相
上海柯维化学技术有限公司
联系电话：
021-64609169 18901607656
产品介绍：
中文名称：亚胺培南杂质A
英文名称：Imipenem Impurity 1（Imipenem EP Impurity A）
CAS：59995-64-1
纯度：95+ HPLC;
包装信息：10mg;25mg;50mg;100mg
备注：品牌：Kewel；附COA HNMR MS HPLC；对照品;药物杂质
深圳聚合生化科技有限公司
联系电话：
+86-400-002-6226 +86-13028896684
产品介绍：
中文名称：亚胺培南杂质A
英文名称：Imipenem Impurity A
CAS：59995-64-1
广州市桐晖药业有限公司
联系电话：
020-61855200 13326451905
产品介绍：
中文名称：亚胺培南EP杂质A
英文名称：Imipenem EP Impurity A
CAS：59995-64-1
纯度：98%以上
包装信息：10mg;50mg;100mg等多种规格
备注：REF-I23003
广州隽沐生物科技股份有限公司
联系电话：
020-36607679 17825480238
产品介绍：
中文名称：亚胺培南杂质2
英文名称：imipenem
CAS：59995-64-1
纯度：98% HPLC
包装信息：25mg，50mg，100mg
备注：品牌：DMCHEM；千平研发实验室，可提供定制服务；用途：适用于实验室研发使用
南京望知星医药科技有限公司
联系电话：
15850510341
产品介绍：
中文名称：亚胺培南杂质A
英文名称：Imipenem Impurity A
CAS：59995-64-1
纯度：98% HPLC
包装信息：mg;g
备注：价格紧跟市场，提供定制服务;提供COA,HPLC,MS,HNMR等图谱.
无锡鸣鹭医药科技有限公司
联系电话：
0510-88726693
产品介绍：
中文名称：亚胺培南杂质A
英文名称：Imipenem Impurity A
CAS：59995-64-1
纯度：0.98
包装信息：10mg、25mg、50mg、100mg
广州隽唐科技有限公司
联系电话：
020-36607679 13502246435
产品介绍：
英文名称：Imipenem Impurity 1（Imipenem EP Impurity A）
CAS：59995-64-1
纯度：95%+
包装信息：10mg，50mg，100mg，200mg
常州翔龙医药科技有限公司
联系电话：
18661161657
产品介绍：
英文名称：Imipenem EP Impurity A
CAS：59995-64-1
纯度：95%
包装信息：10mg;25mg;50mg;100mg
备注：品牌QCC,产品货号：QI131601
湖北科乐精细化工有限公司
联系电话：
027-59101668 19945030958
产品介绍：
中文名称：亚胺培南杂质A
英文名称：Imipenem EP impurity a
CAS：59995-64-1
纯度：98%
包装信息：1G;100G；
备注：科乐化工优势现货，常备库存，提供最新图谱，质量保证，服务周到，质量问题无条件退款！
湖北魏氏化学试剂股份有限公司
联系电话：
027-59102966 18717199209
产品介绍：
中文名称：亚胺培南EP杂质
英文名称：Imipenem EP impurity A
CAS：59995-64-1
纯度：95%-98%
包装信息：1kg;100g;1g
备注：魏氏化学试剂 实时库存 20000+产品 下单当天发货 ，诚信为本、品质保障、随货提供检测报告，请咨询，张栋 18717199209 QQ 2853877583
武汉沃格达生物科技有限公司
联系电话：
15071299552
产品介绍：
中文名称：亚胺培南杂质A
英文名称：Imipenem EP impurity a
CAS：59995-64-1
纯度：98%
包装信息：mg；g；kg
备注：自有实验室，可接定制单，质量控制严格，发货必检！专业售前售后客服，确保您购物无忧！
深圳摩科生化科技有限公司
联系电话：
18576690171 17386083646
产品介绍：
中文名称：亚胺培南杂质A
英文名称：Imipenem Impurity A
CAS：59995-64-1
纯度：95% HPLC
包装信息：20mg；50mg；100mg；200mg