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59215-36-0

中文名称 4-甲基-2-(1-哌嗪基)嘧啶
英文名称 Pyrimidine,4-methyl-2-(1-piperazinyl)-(9CI)
CAS 59215-36-0
分子式 C9H14N4
分子量 178.23
MOL 文件 59215-36-0.mol
结构式 59215-36-0 结构式

基本信息

中文别名 4-甲基-2-(1-哌嗪基)嘧啶
1-(4-甲基-2-嘧啶基)哌嗪
英文别名 1-(4-Methyl-2-pyrimidinyl)piperazine
4-Methyl-2-(1-piperazinyl)pyrimidine
1-(4-methyl-pyrimidin-2-yl)piperazine
Pyrimidine,4-methyl-2-(1-piperazinyl)
Pyrimidine,4-methyl-2-(1-piperazinyl)-(9CI)
所属类别 医药中间体:哌嗪类化合物

物理化学性质

熔点 45-48℃
沸点 170 °C(Press: 20 Torr)
密度 1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 2-8°C(protect from light)
酸度系数(pKa) 8.68±0.10(Predicted)

安全数据

危险性符号(GHS) 有害 (GHS07)
GHS07
警示词 警告
危险性描述 H302
防范说明 P280-P305+P351+P338

制备方法

方法1
哌嗪

110-85-0

2-氯-4-甲基嘧啶

13036-57-2

4-甲基-2-(1-哌嗪基)嘧啶

59215-36-0

通用方法:将4,6-二取代的嘧啶-2-胺的重氮盐与浓盐酸和氯化锌反应,制备2-氯-4,6-二取代的嘧啶。参考文献中,通过改进该方法合成了23种化合物。具体步骤为:在50-60℃下,向搅拌的哌嗪(45mmol)和碳酸钾(16.5mmol)的水(20mL)溶液中分批加入2-氯-4-甲基嘧啶(18mmol)。将反应混合物在60-65℃下搅拌1小时,随后冷却至室温。过滤收集生成的黄色固体1,4-双(4,6-二取代嘧啶-2-基)哌嗪。滤液用氯仿萃取三次,合并有机相,用无水硫酸钠干燥,减压浓缩得到目标产物4-甲基-2-(1-哌嗪基)嘧啶,无需进一步纯化即可用于后续反应。产物3a为黄色固体,产率81%,熔点45-48℃;产物3b为黄色固体,产率79%,熔点82-84℃。

参考文献:

[1] Chinese Journal of Chemistry, 2015, vol. 33, # 10, p. 1124 - 1134

[2] Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 2016, vol. 191, # 1, p. 48 - 54

[3] Letters in Drug Design and Discovery, 2016, vol. 13, # 4, p. 343 - 351

[4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 117, p. 167 - 178

[5] Journal of Fluorine Chemistry, 2016, vol. 184, p. 36 - 44

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中文名称:4-甲基-2-(1-哌嗪基)嘧啶
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英文名称:4-Methyl-2-(1-piperazinyl)pyriMidine
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英文名称:4-Methyl-2-(1-piperazinyl)pyrimidine
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英文名称:4-Methyl-2-(1-piperazinyl)pyrimidine
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