58633-04-8
中文名称
4-氨基-3,5-二溴苯腈
英文名称
4-Amino-3,5-dibromobenzonitrile
CAS
58633-04-8
分子式
C7H4Br2N2
分子量
275.93
MOL 文件
58633-04-8.mol
更新日期
2026/04/03 13:18:07
结构式
基本信息
中文别名
4-氨基-3,5-二溴苯腈
3,5-二溴-4-氨基苯腈
2,6-二溴-4-氰基苯胺
4-氨基-3,5-二溴苯甲腈
3,5-二溴-4-氨基苯甲腈
3,5-二溴-4-氨基苯腈
2,6-二溴-4-氰基苯胺
4-氨基-3,5-二溴苯甲腈
3,5-二溴-4-氨基苯甲腈
英文别名
2,6-Dibromo-4-cyanoaniline
4-Cyano-2,6-dibromoaniline
3,5-Dibromo-4-aminobenzonitrile
Benzonitrile, 4-amino-3,5-dibromo-
4-Cyano-2,6-dibromoaniline
3,5-Dibromo-4-aminobenzonitrile
Benzonitrile, 4-amino-3,5-dibromo-
物理化学性质
| 熔点 | 124-126℃ |
| 沸点 | 312℃ |
| 密度 | 2.12 |
| 闪点 | 113℃ |
| 储存条件 | 2-8°C(protect from light) |
| 酸度系数(pKa) | -2.40±0.10(Predicted) |
| 外观 | Off-white to light yellow Powder |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302-H315-H319-H335 |
| 防范说明 | P261-P305+P351+P338 |
| 海关编码 | 2926907090 |
制备方法
方法1
873-74-5
58633-04-8
实施例25 4-氨基-3,5-二溴苯甲腈(STR37)的制备：在冰浴冷却条件下，向100 mg (0.847 mmol)对氨基苯甲腈溶于3.6 mL二恶烷的搅拌溶液中依次加入356 μL (1.78 mmol) 5N氢氧化钠溶液和适量(1.78 mmol)溴。移除冰水浴后，将反应混合物继续搅拌1.5小时。随后，加入21.8 μL (0.423 mmol)溴以确保反应完全，并继续搅拌10分钟。反应混合物用乙酸乙酯和冰水进行分配，分离有机相。有机相依次用盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤并浓缩。通过硅胶板层析纯化，使用己烷-乙酸乙酯(7:3, v/v)作为洗脱剂，得到175 mg (74%)目标产物4-氨基-3,5-二溴苯甲腈。产物经NMR(CDCl3)表征：δ 5.1 (宽峰, 2H), 7.66 (单峰, 2H)。
参考文献：
[1] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 93, p. 90184 - 90187
[2] Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1986, vol. 328, # 4, p. 497 - 514
[3] Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 63, # 5, p. 1555 - 1565
[4] Journal of the American Chemical Society, 1960, vol. 82, p. 3454 - 3456
[5] Synthesis (Germany), 2013, vol. 45, # 11, p. 1497 - 1504
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