58577-87-0
基本信息
(R)-(+)-2-氨基-3-苄氧基-1-丙醇
(R)-(+)-2-氨基-3-苄氧基-1-丙醇, 98+%
H-SER(BZL)-OL
H-D-SER(BZL)-OL
Serinol(Bzl)·HCl
H-Ser(Bzl)-ol.HCl
O-BENZYL-L-SERINOL
O-BENZYL-D-SERINOL
H-L-Ser(Bzl)-ol·HCl
L-Serinol(Bzl) hydrochloride
(R)-2-AMINO-3-BENZYLOXY-1-PROPANOL
物理化学性质
| 熔点 | 34-37 °C(lit.) |
| 沸点 | 307 °C(lit.) |
| 密度 | 1.0918 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5464 (estimate) |
| 闪点 | >230 °F |
| 储存条件 | Store at 0-5°C |
| 溶解度 | 氯仿(微溶)、二氯甲烷(微溶)、甲醇(微溶) |
| 酸度系数(pKa) | 12.53±0.10(Predicted) |
| 形态 | Oil |
| 颜色 | 透明无色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D +4°, c = 1 in methylene chloride |
| 敏感性 | 空气敏感 |
| InChI | InChI=1S/C10H15NO2/c11-10(6-12)8-13-7-9-4-2-1-3-5-9/h1-5,10,12H,6-8,11H2/t10-/m1/s1 |
| InChIKey | ZJUOMDNENVWMPL-SNVBAGLBSA-N |
| SMILES | C(O)[C@@H](N)COCC1=CC=CC=C1 |
安全数据
| 危险性符号(GHS) | ![]() GHS05 |
| 警示词 | 危险 |
| 危险性描述 | H314 |
| 防范说明 | P260-P280-P303+P361+P353-P304+P340+P310-P305+P351+P338-P363 |
| 危险品标志 | C |
| 危险类别码 | 34 |
| 安全说明 | 26-27-36/37/39-45 |
| 危险品运输编号 | 3267 |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | 8 |
| 海关编码 | 29221990 |
制备方法
4726-96-9
58577-87-0
以(S)-2-氨基-3-(苄氧基)丙酸为原料合成O-苄基-L-丝氨醇的一般步骤:在回流条件下,将O-苄基-L-丝氨酸(15.0 g,76.8 mmol)缓慢加入氢化铝锂(4.37 g,115.3 mmol)的四氢呋喃(THF,150 mL)悬浮液中。反应混合物在回流温度下搅拌1.5小时后,置于冰浴中冷却,依次加入蒸馏水(4.4 mL)、10% NaOH水溶液(4.4 mL)和蒸馏水(4.4 mL)。室温下搅拌18小时后,将混合物过滤,并用THF洗涤滤饼。减压浓缩滤液以除去溶剂,残余物通过硅胶柱色谱(洗脱剂比例为CHCl3/MeOH/NH4OH = 10:1:0.1)进行纯化,得到目标产物O-苄基-L-丝氨醇(6.43 g,收率69%),为无色泡沫状物质。其物理性质如下:[α]27D -5.0(c 0.760,甲醇);1H NMR(CDCl3)δ 7.27-7.41(m,5H),4.53(s,2H),3.39-3.67(m,4H),3.03-3.17(m,1H),1.85(br s,3H);13C NMR(CDCl3)δ 137.9, 128.2, 127.55, 127.50, 73.1, 72.5, 63.7, 52.3;MS(ESI)m/z 182.2 [M + H]+。NMR数据与文献报道一致。
参考文献:
[1] Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 851 - 854
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 19, p. 5787 - 5801
[3] Tetrahedron, 2002, vol. 58, # 46, p. 9387 - 9401
[4] Tetrahedron, 1975, vol. 31, p. 2629 - 2632
[5] Molecules, 2009, vol. 14, # 12, p. 5124 - 5143
(R)-(+)-2-氨基-3-苄氧基-1-丙醇价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2026/09/15 | XW025857787003 | (R)-(+)-2-氨基-3-苄氧基-1-丙醇 H-Serinol(Bzl) | 58577-87-0 | 5g | 771元 |
| 2026/09/15 | XW025857787002 | (R)-(+)-2-氨基-3-苄氧基-1-丙醇 H-Serinol(Bzl) | 58577-87-0 | 1g | 156元 |
| 2026/09/15 | XW025857787001 | (R)-(+)-2-氨基-3-苄氧基-1-丙醇 H-Serinol(Bzl) | 58577-87-0 | 250mg | 64元 |
