58553-48-3
中文名称
5-(羟甲基)吡啶-2-氰基
英文名称
2-CYANO-5-HYDROXYMETHYLPYRIDINE
CAS
58553-48-3
分子式
C7H6N2O
分子量
134.14
MOL 文件
58553-48-3.mol
更新日期
2025/04/22 12:56:21
结构式
基本信息
中文别名
2-氰基-5-羟基甲基吡啶
5-(羟甲基)吡啶-2-氰基
5-(羟甲基)吡啶-2-氰基
英文别名
5-(hydroxyMethyl)picolinonitrile
5-(HydroxyMethyl)pyridine-2-carbonitrile
5-(hydroxyMethyl)-2-Pyridinecarbonitrile
2-Pyridinecarbonitrile, 5-(hydroxymethyl)-
5-(HydroxyMethyl)pyridine-2-carbonitrile
5-(hydroxyMethyl)-2-Pyridinecarbonitrile
2-Pyridinecarbonitrile, 5-(hydroxymethyl)-
物理化学性质
| 熔点 | 78-79 °C(Solv: benzene (71-43-2)) |
| 沸点 | 353.8±32.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.25±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 13.26±0.10(Predicted) |
| 形态 | Solid |
| 外观 | White to off-white Solid |
安全数据
| 危险性符号(GHS) | ![]() GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302 |
| 防范说明 | P261-P280-P304+P340-P305+P351+P338-P405-P501 |
| 海关编码 | 2933399990 |
制备方法
方法1
1620-77-5
58553-48-3
以2-氰基-5-甲基吡啶为原料合成2-氰基-5-羟基甲基吡啶的一般步骤:将2-氰基-5-甲基吡啶(13g,110mmol)溶解于400mL四氯化碳中,加入N-溴代琥珀酰亚胺(29.4g,165mmol)和过氧化二苯甲酰(0.4g,1.6mmol)。将反应混合物加热回流3小时,随后冷却至室温并过滤。滤液用硫代硫酸钠水溶液洗涤,无水硫酸镁干燥,随后在真空下浓缩除去溶剂。将残余物溶解于200mL二恶烷和200mL水的混合溶剂中,加入碳酸钙(44g,440mmol),将混合物在回流条件下搅拌2小时。反应完成后,冷却至室温,过滤反应混合物,并向滤液中加入二氯甲烷。分离有机相后,用无水硫酸镁干燥,真空浓缩除去溶剂。最后,通过硅胶柱色谱法(洗脱剂:环己烷/乙酸乙酯,2:1)纯化得到目标产物。产量:5.2g(35%)。产物结构经1H-NMR(300MHz,DMSO-d6)确认:δ=4.7(d,2H);5.6(t,1H);8.0(m,2H);8.7(s,1H)ppm。
参考文献:
[1] Patent: WO2004/20410, 2004, A2. Location in patent: Page 81-82
[2] Patent: WO2004/24700, 2004, A1. Location in patent: Page 37
[3] Patent: WO2005/82863, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 29
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