58001-44-8
中文名称
克拉维酸
英文名称
Clavulanic acid
CAS
58001-44-8
分子式
C8H9NO5
分子量
199.16
MOL 文件
58001-44-8.mol
更新日期
2024/04/30 11:17:54
结构式
基本信息
中文别名
克拉维酸
钾 CLAVULANATE
(2R,3Z,5R)-3-(2-羟基亚乙基)-7-氧代-4-氧杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸
(Z)-(2R,5R)-3-(2-羟基亚乙烯基)-7-氧代-4-氧杂-L-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸
钾 CLAVULANATE
(2R,3Z,5R)-3-(2-羟基亚乙基)-7-氧代-4-氧杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸
(Z)-(2R,5R)-3-(2-羟基亚乙烯基)-7-氧代-4-氧杂-L-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸
英文别名
3008-b
C06662
brl14151
MM-14151
CLAVULANIC ACID
Clavulanate acid
antibioticmm14151
Clavulanic acid USP/EP/BP
(2r-(2-alpha,3z,5-alpha))-xo
4-oxa-1-azabicyclo(3.2.0)heptane-2-carboxylicacid,3-(2-hydroxyethylidene)-7-o
C06662
brl14151
MM-14151
CLAVULANIC ACID
Clavulanate acid
antibioticmm14151
Clavulanic acid USP/EP/BP
(2r-(2-alpha,3z,5-alpha))-xo
4-oxa-1-azabicyclo(3.2.0)heptane-2-carboxylicacid,3-(2-hydroxyethylidene)-7-o
所属类别
药物: 抗生素: β-内酰胺类抗生素
物理化学性质
外观性状 | 克拉维酸钠(Sodium Clavulanate):C8H8NNaO5。白色针状结晶,熔点68℃,[α]D20+47.1°(C=1,水)。 克拉维酸钾(Potassium Clavulanate):C8H8KNO5。无色针状结晶,易溶于水,但水溶液不稳定。 |
沸点 | 545.8±50.0 °C(Predicted) |
密度 | 1.65±0.1 g/cm3(Predicted) |
储存条件 | 4°C, protect from light, stored under nitrogen |
溶解度 | H2O : 50 mg/mL (251.05 mM; Need ultrasonic) |
酸度系数(pKa) | 3.68±0.20(Predicted) |
安全数据
危险性符号(GHS) | GHS07 |
警示词 | 警告 |
危险性描述 | H302-H315-H319-H335 |
防范说明 | P261-P305+P351+P338 |
应用领域
用途1
为β-内酰胺酶抑制剂。本身仅有微弱的抗菌活性,但对葡萄球菌及多数革兰阴性菌所产的β-内酰胺酶有抑制作用。通过和β-内酰胺酶牢固结合,生成不可逆的结合物,使酶失去活性。因而和β-内酰胺类抗生素配合使用时,可保护合用的β-内酰胺类抗生素不受β-内酰酶的破坏,增强该抗生素的抗菌作用,扩大其抗菌谱,并克服了致病微生物的耐药性。其应用是和其它抗生素制成复合剂,如和羟氨苄青霉素配伍,称奥格门汀(Augmentin);和替卡西林配伍,称替门汀(Timentin)。
制备方法
方法1
方法1:微生物合成,以黄豆粉、葡萄糖、淀粉或糊精为原料,经发酵而成。方法2:以3-甲硫基丙内酰胺为原料,经烷化、氯化脱羧等步骤反应合成。
常见问题列表
简介
克拉维酸(Clavulanate Potassium),商品名棒酸钾。其为氧青霉烷类β-内酰胺酶抑制剂,是由β-内酰胺环和氢化异噁唑环骈合而成的,是一种自杀性的酶抑制剂。
药物相互作用
克拉维酸钾与青霉素类和头孢菌素类抗生素(如氨苄西林、阿莫西林、替卡西林或头孢噻啶等)合用时对多种产β-内酰胺酶的细菌有协同抗菌作用。
临床应用
临床广泛应用克拉维酸钾与青霉素类的复合制剂,如奥格门丁(阿莫西林+克拉维酸钾),替门汀(替卡西林钠+克拉维酸钾),用于治疗敏感菌所致的下列感染: 1. 肺炎、支气管炎。 2. 中耳炎、鼻窦炎等。 3. 皮肤、软组织感染。 4. 泌尿系统感染。
药理作用
仅有微弱的抗菌活性,但可以与多数的β-内酰胺酶牢固结合,生成不可逆的结合物。它有强力而广谱的抑制β-内酰胺酶的作用,不仅对葡萄球菌的酶有作用,而且对多种革兰阴性菌所产生的酶也有作用,因此为一有效的β-内酰胺酶抑制药。单独用无效,常与青霉素类药物联合应用以克服微生物产β-内酰胺酶而引起的耐药性,提高疗效。
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