57595-23-0
基本信息
4-氧代四氢呋喃-3-羧酸甲酯
甲基 4-氧亚基四氢呋喃-3-甲酸基酯
甲基-4 - 氧代四氢呋喃-3 - 羧酸甲酯
methyl 4-oxooxolane-3-carboxylate
Methyl 4-oxotetrahydrofuran-3-carboxylate
4-oxo-3-oxolanecarboxylic acid methyl ester
Tetrahydro-4-oxo-3-furoic acid methyl ester
Tetrahydro-4-oxo-3-furancarboxylic Acid Methyl Ester
3-Furancarboxylic acid, tetrahydro-4-oxo-, methyl ester
物理化学性质
| 沸点 | 220℃ |
| 密度 | 1.265 |
| 闪点 | 91℃ |
| 储存条件 | Inert atmosphere,2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 10.72±0.20(Predicted) |
| 外观 | Colorless to light pink Liquid |
| InChI | InChI=1S/C6H8O4/c1-9-6(8)4-2-10-3-5(4)7/h4H,2-3H2,1H3 |
| InChIKey | FCUDJBUBWCJOLK-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | O1CC(=O)C(C(OC)=O)C1 |
安全数据
| 危险性符号(GHS) | ![]() GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H319-H335-H302-H315 |
| 防范说明 | P264-P270-P301+P312-P330-P501-P264-P280-P302+P352-P321-P332+P313-P362-P264-P280-P305+P351+P338-P337+P313P |
| 危险品运输编号 | UN1993 |
制备方法
96-35-5
292638-85-8
57595-23-0
在室温(rt)下,向搅拌的氢化钠(2.2 g,55 mmol)的无水乙醚(40 mL)浆液中缓慢滴加乙醇酸甲酯(4.5 g,50 mmol)。反应混合物在室温下持续搅拌14小时后,进行真空浓缩。随后,在0℃条件下,向所得固体中加入丙烯酸甲酯(5.2 g,55 mmol)的DMSO(20 mL)溶液,混合物搅拌15分钟。移除冷却浴后,继续搅拌45分钟。反应混合物倒入5% H2SO4(60 mL)中,用乙醚(150 mL)萃取。有机层经干燥后,浓缩,并通过柱色谱法纯化,最终得到4-氧代四氢呋喃-3-羧酸甲酯1.7 g(产率24%)。1H NMR(CDCl3)数据如下:δ 4.51-4.40(m,2H),4.03(q,J = 8.1 Hz,2H),3.80(s,3H),3.54(t,J = 8.1 Hz,1H)。
参考文献:
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 5, p. 2124 - 2130
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 3, p. 1124 - 1130
[3] Patent: WO2008/21456, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 32
[4] Patent: WO2018/137573, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 104
[5] Tetrahedron Letters, 1989, vol. 30, # 45, p. 6129 - 6132
4-氧代四氢呋喃-3-羧酸甲酯价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2026/09/15 | XW025759523001 | 4-氧代四氢呋喃-3-羧酸甲酯 | 57595-23-0 | 100MG | 30元 |
| 2024/08/19 | XW025759523006 | 4-氧代四氢呋喃-3-羧酸甲酯 | 57595-23-0 | 25G | 3751元 |
| 2024/08/19 | XW025759523005 | 4-氧代四氢呋喃-3-羧酸甲酯 | 57595-23-0 | 10G | 1560元 |
