56786-63-1

5874-17-9

56786-63-1

以5克（10.2毫摩尔）化合物8（CAS:5874-17-9）为原料，将其溶解于390毫升甲醇中。随后，缓慢加入4.6克NaHCO3溶于60毫升水的溶液，反应混合物在回流条件下搅拌3小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，静置沉降。将沉降后的反应混合物倒入水中，经过滤、干燥后得到4.35克目标产物S9（收率95％），熔点为272℃（甲醇）。产物的结构通过以下表征确认：IR（KBr，cm-1）：3396（νOH），2953（νCH），1703（νC=O），1449和1380（δCH），1055（νC-O），977（螺缩酮）；1H-NMR（δ，ppm）：1.97/1.30（m，2H，H-1），1.80/1.45（m，2H，H-2），3.93（m，1H，H-3），1.84/1.69（m，2H，H-4），2.82/2.04（m，2H，H-7），1.94（m，1H，H-8），1.99（m，1H，H-9），1.51/1.36（m，2H，H-11），1.81/1.28（m，2H，H-12），1.47（m，1H，H-14），1.96/1.29（m，2H，H-15），4.44（m，1H，H-16），1.83（m，1H，H-17），0.82（s，3H，CH3-18），0.83（s，3H，H-19），1.90（m，1H，H-20），0.99（d，3H，CH3-21），1.70/1.60（m，2H，H-23），1.65/1.46（m，2H，H-24），1.64（m，1H，H-25），3.48/3.40（m，2H，H-26），0.82（d，CH3-27）；13C-NMR（δ，ppm）：30.4（C-1），29.8（C-2），67.2（C-3），36.5（C-4），80.7（C-5），211.7（C-6），41.9（C-7），36.7（C-8），44.6（C-9），42.4（C-10），21.3（C-11），39.5（C-12），41.1（C-13），56.1（C-14），31.6（C-15），80.5（C-16），62.0（C-17），16.4（C-18），14.2（C-19），41.6（C-20），14.5（C-21），109.3（C-22），31.3（C-23），28.8（C-24），30.3（C-25），66.9（C-26），17.1（C-27）。

参考文献：

[1] Molecules, 2016, vol. 21, # 8,

5A-羟基拉肖皂苷元是一种皂苷配基，也就是皂苷无糖成分中的类固醇。5A-羟基拉肖皂苷元是提取自类似芦笋的植物，这种化合物是一种类似油菜素类固醇的螺旋体化合物，它是一种在花粉、种子和树叶等植物和食物中含有的少量植物性类固醇。它拥有氧甲氢龙的一些优点（减少性激素结合球蛋白，提高睾酮活性，增加氮蓄积量，促进合成代谢）。人类研究表明氧甲氢龙能够不用锻炼就能增强肌肉力量和瘦身。另外它还有减肥，改善胰岛素敏感度，加快伤口治愈等功能。但是拉肖皂苷元是天然植物萃取，规避了对肝产生的副作用和兴奋剂阳性检测的可能性。