56741-95-8
基本信息
溴匹立明
2-氨基-5-溴-6-苯基嘧啶-4-醇
2-氨基-5-溴-4-羟基-6-苯基嘧啶
U 54461S
PNU-54461
NSC 149027
bropirimine
5-BroMo-6-phenylisocytosine
2-Amino-5-bromo-6-phenylpyrimidin-4-ol
2-AMino-5-broMo-6-phenyl-4-pyriMidinol
2-AMino-5-broMo-6-phenyl-4-pyriMidinone
2-Amino-5-bromo-6-phenyl-4(3H)-pyrimidone
物理化学性质
| 熔点 | 285-287° (Stevens); mp 246-248° (Brown, Stevens) |
| 沸点 | 389.7±52.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.6292 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.6520 (estimate) |
| 储存条件 | room temp |
| 储存条件 | room temp |
| 溶解度 | DMSO：≥5mg/mL（加热DMSO） |
| 酸度系数(pKa) | 3.18; 8.53(at 25℃) |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 白色至米色 |
| 水溶解性 | 7.8mg/L(37 ºC) |
| InChI | 1S/C10H8BrN3O/c11-7-8(6-4-2-1-3-5-6)13-10(12)14-9(7)15/h1-5H,(H3,12,13,14,15) |
| InChIKey | CIUUIPMOFZIWIZ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | NC1=NC(=O)C(Br)=C(N1)c2ccccc2 |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS08 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H361 |
| 防范说明 | P281 |
| 危险品标志 | Xn |
| 危险类别码 | 63-62 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | UW7351300 |
| 存储类别 | 11 - Combustible Solids |
| 危险性类别 | Repr. 2 |
制备方法
56741-94-7
56741-95-8
以2-氨基-4-羟基-6-苯基嘧啶为原料合成2-氨基-5-溴-4-羟基-6-苯基嘧啶的一般步骤：在70℃条件下，向2-氨基-6-苯基嘧啶-4(3H)-酮（200 mg，1.07 mmol）在冰醋酸（2 mL）中的悬浮液中缓慢滴加溴（57.0 μL，1.12 mmol）的冰醋酸（2 mL）溶液。反应混合物冷却至室温后，继续搅拌4小时。反应完成后，通过减压蒸馏除去溶剂。所得残余物用乙醚（10 mL）研磨，并用乙醇进行重结晶，得到2-氨基-5-溴-4-羟基-6-苯基嘧啶，为无色固体（171 mg，收率60%）。产物熔点为275-277℃（文献值：285-287℃）；高分辨质谱（HRMS）实测值：M+H+，264.9847（C10H9 79BrN3O+，计算值264.9845）；红外光谱（νmax，CHCl3，cm-1）：3691, 3607, 3012, 1692, 1602, 1473, 1440, 1328, 1240；核磁共振氢谱（1H NMR，400 MHz，DMSO-d6）：δ 7.56-7.53（2H，m，ArH），7.45-7.43（3H，m，ArH），6.87（2H，br s，NH2）；核磁共振碳谱（13C NMR，100 MHz，DMSO-d6）：δ 158.6（C），153.2（2×C），136.3（C），129.7（CH），128.5（CH），128.0（CH），97.3（C）；质谱（ESI）：m/z 264/266（M+H+，34/35%）。所得产物的光谱数据与文献报道一致。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2015, vol. 71, # 39, p. 7339 - 7343
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 5, p. 1315 - 1321
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 23, # 3, p. 237 - 239
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 28, # 12, p. 1864 - 1869
常见问题列表
溴匹立明价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2026/09/15 | HY-W008634 | 溴匹立明 Bropirimine | 56741-95-8 | 5 mg | 232元 |
| 2026/09/15 | HY-W008634 | 溴匹立明 Bropirimine | 56741-95-8 | 10mM * 1mLin DMSO | 255元 |
| 2026/09/15 | HY-W008634 | 溴匹立明 Bropirimine | 56741-95-8 | 10mg | 398元 |