56427-63-5
基本信息
2-溴甲基-4-甲氧基苯甲酸乙酯
2-bromomethyl-4-methoxybenzoic acid ethyl ester
Benzoic acid, 2-(bromomethyl)-4-methoxy-, ethyl ester
物理化学性质
| 沸点 | 362.9±32.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.384±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
制备方法
56427-62-4
56427-63-5
步骤B：合成2-（溴甲基）-4-甲氧基苯甲酸乙酯作为中间体；将4-甲氧基-2-甲基苯甲酸乙酯（2.24 g，11.5 mmol）溶解于四氯化碳（20 mL）中，置于油浴加热至78℃。随后，向反应体系中加入N-溴代琥珀酰亚胺（2.26 g，12.6 mmol）。在4小时内分批加入过氧化苯甲酰（0.28 g，1.15 mmol）。反应混合物在78℃下持续搅拌过夜。反应完成后，将混合物冷却至室温，过滤去除不溶性固体。滤液经减压浓缩后，通过快速柱色谱法（硅胶，洗脱剂比例为1:50的乙酸乙酯/己烷）进行纯化，得到目标产物2-（溴甲基）-4-甲氧基苯甲酸乙酯（1.60 g，收率52%），为透明油状物。1H NMR（300 MHz，CDCl3）δ 7.99（d，J = 8.7 Hz，1H），6.96（s，1H），6.86（dd，J = 8.7, 2.6 Hz，1H），4.96（s，2H），4.37（q，J = 7.1 Hz，2H），3.86（s，3H），1.41（t，J = 7.1 Hz，3H）；ESI MS m/z 273 [M + H]+。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/42907, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 69-70
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 20, p. 5701 - 5704
[3] Patent: WO2009/54653, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 25-26
[4] Journal of the American Chemical Society, 2005, vol. 127, # 39, p. 13656 - 13665
[5] Patent: US4585788, 1986, A