56100-24-4
中文名称
2,2'-联吡啶-5-甲酸乙酯
英文名称
[2,2'-Bipyridine]-5-carboxylic acid, ethyl ester
CAS
56100-24-4
分子式
C13H12N2O2
分子量
228.25
更新日期
2024/11/19 11:21:09
结构式
中文别名
2,2'-联吡啶-5-甲酸乙酯
英文别名
Ethyl 2,2'-bipyridine-5-carboxylate
[2,2'-Bipyridine]-5-carboxylic acid, ethyl ester
所属类别
化学试剂：乙酯类化合物
| 熔点 |
60-61 °C(Solv: hexane (110-54-3)) |
| 沸点 |
360.8±32.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
1.167±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 酸度系数(pKa) |
3.62±0.22(Predicted) |
| CAS 数据库 |
56100-24-4 |
应用
2,2'-联吡啶-5-甲酸乙酯是一种有机中间体，可由2-乙酰基吡啶作为起始物料，通过四步反应制备得到。
制备
第1步、1-[2-氧-2-(2-吡啶基)乙基]碘化吡啶（4）的制备
在装有冷凝器和干燥管的反应烧瓶中制备碘（7.1g，28.0mmol）和2-乙酰基吡啶（2.8mL，25.0mmol）在吡啶（30mL）中的溶液，并将反应混合物在90°C下搅拌6h。此时，将得到的悬浮液过滤，并将残余物在具有活性炭（3.0g）的EtOH（300mL）中回流4小时。然后将悬浮液趁热过滤，并将滤液减压浓缩以得到粗产物4。粗产物从饱和EtOH溶液中重结晶以纯化为黄色固体的4（6.3g，65％）。
第2步、5-甲基-2，2′-联吡啶（5）的制备
将甲基丙烯醛（1.8mL，22.0mmol）和NH4OAc（9.3g，120.0mmol）依次添加到4（6.5g，20mmol）的甲酰胺（200mL）溶液中。将混合物在80℃下搅拌16小时。此时，将粗混合物冷却，并用乙醚（3×200mL）萃取。合并的有机层用盐水（200mL）洗涤，经MgSO4干燥，过滤，并在减压下浓缩。通过柱色谱法（5％MeOH的CH2Cl2溶液）纯化粗产物，得到5（3.7g，98％），为棕色油。
第3步、2,2'-联吡啶基-5-羧酸（6）的制备
将高锰酸钾（12.3g，78mmol）每隔1小时分7份添加到5（3.4g，20mmol）的水（200mL）溶液中。将混合物在70℃下加热3小时，然后在90℃下再加热4小时。然后将棕色混合物趁热通过硅藻土过滤，并用热水（2×25mL）洗涤。在减压下将滤液浓缩至约10mL，然后缓慢加入1M HCl直至获得pH为4。然后将残余物过滤并干燥以获得白色固体状的纯品6（3.2g，80％）。
第4步、2,2'-联吡啶基-5-甲酸乙酯（7）的制备
将对甲苯磺酸（11.4g，60mmol）加入到6（2.4g，12mmol）的乙醇（50mL）溶液中。将反应混合物在环境温度搅拌18小时。此时，将混合物在减压下浓缩，并且将NaHCO3溶液添加到混合物中直到获得溶液的pH为8。然后将粗产物用乙酸乙酯（3×100mL）萃取，并将合并的有机部分用盐水（150mL）洗涤，经MgSO4干燥，过滤，并在减压下浓缩。粗产物的柱色谱法（5％MeOH的CH2Cl2溶液）得到白色固体状的7（2.3g，84％）
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中文名称：2,2'-联吡啶-5-甲酸乙酯
CAS：56100-24-4
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中文名称：2,2'-联吡啶-5-甲酸乙酯
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中文名称：2,2'-联吡啶-5-甲酸乙酯
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中文名称：2,2-联吡啶-5-甲酸乙酯
英文名称：56100-24-4
CAS：56100-24-4
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