5608-24-2
基本信息
NSC-281668
2,2-dimethylolquinuclidin-3-one
PRIMA-1 - CAS 5608-24-2 - Calbiochem
2-Bis(hydroxymethyl)-3-quinuclidinone
2,2-BIS(HYDROXYMETHYL)-3-QUINUCLIDINONE
P53 REACTIVATION AND INDUCTION OF MASSIVE APOPTOSIS
7,7-bis(hydroxymethyl)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-8-one
2,2-BIS(HYDROXYMETHYL)-1-AZABICYCLO[2,2,2]OCTAN-3-ONE
1-Azabicyclo[2.2.2]octan-3-one, 2,2-bis(hydroxymethyl)-
物理化学性质
| 熔点 | 146-147 °C |
| 沸点 | 353.7±17.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.32±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,2-8°C |
| 溶解度 | H2O：>10mg/mL |
| 酸度系数(pKa) | 13.68±0.10(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至灰白色 |
| 水溶解性 | Soluble in water at 10mg/ml |
| 敏感性 | 感光 |
| InChI | 1S/C9H15NO3/c11-5-9(6-12)8(13)7-1-3-10(9)4-2-7/h7,11-12H,1-6H2 |
| InChIKey | RFBVBRVVOPAAFS-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | OCC1(CO)N2CC[C@@H](CC2)C1=O |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |   GHS07,GHS08 |
| 警示词 | 危险 |
| 危险性描述 | H302-H334 |
| 防范说明 | P301+P312+P330 |
| 危险品标志 | Xn |
| 危险类别码 | 22-43 |
| 安全说明 | 36/37 |
| WGK Germany | 3 |
| 存储类别 | 11 - Combustible Solids |
| 危险性类别 | Acute Tox. 4 Oral Resp. Sens. 1 |
制备方法
50-00-0
1193-65-3
5608-24-2
例1：合成2,2-双(羟甲基)-1-氮杂双环[2.2.2]辛-3-酮（2）（中间体） 在碳酸钾（15.9 g，0.11 mol）存在下，将3-奎宁环酮盐酸盐（1）（市售，16.9 g，0.1 mol）与福尔马林（37% w/w，150 mL，2.0 mol）在52°C下反应1小时，直至原料消耗完毕。反应完成后，通过LC-MS监测转化率。将水基反应混合物用二氯甲烷（4×80 mL）萃取，合并有机相并用无水硫酸镁干燥。减压蒸发溶剂后，向残余物中加入庚烷（500 mL），加热1小时后，排出热庚烷萃取物。向残余物中加入苯（400 mL），继续加热8小时。将反应混合物从加热过程中形成的聚合物中过滤，得到澄清溶液，随后蒸发至干。残余物用沸腾的庚烷（300 mL）萃取，滗析庚烷后，向残余物中加入沸腾的苯（400 mL）。经过滤并冷却至6℃后，通过过滤分离固体沉淀物，得到5.1 g 2,2-双(羟甲基)-1-氮杂双环[2.2.2]辛-3-酮（2）（熔点：136-138℃）。从合并的母液和庚烷萃取物中分离出第二批产物，得到2.9 g产物。总收率为37%。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/90341, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 12-13
[2] Patent: WO2005/58370, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 21
[3] Patent: WO2005/58371, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 20
[4] Patent: WO2005/30266, 2005, A2. Location in patent: Example 4
[5] Patent: WO2005/30266, 2005, A2. Location in patent: Example 4
2,2-双(羟甲基)奎宁环-3-酮价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2026/09/15 | HY-19980A | 2,2-双(羟甲基)奎宁环-3-酮 PRIMA-1 | 5608-24-2 | 1 mg | 201元 |
| 2026/09/15 | HY-19980A | 2,2-双(羟甲基)奎宁环-3-酮 PRIMA-1 | 5608-24-2 | 5mg | 450元 |
| 2026/09/15 | HY-19980A | 2,2-双(羟甲基)奎宁环-3-酮 PRIMA-1 | 5608-24-2 | 10mM * 1mLin DMSO | 495元 |
常见问题列表
| Target | Value |
|
Mutant p53
() |
PRIMA-1在p53突变体中转变为形成硫醇加合物的化合物。PRIMA-1对p53突变体的硫醇基团进行修饰，能够修复其肿瘤抑制活性。PRIMA-1抑制胰腺癌细胞的生长、诱导细胞周期的阻滞以及减少DNA的合成。它能选择性诱导表达p53突变体的胰腺癌细胞的凋亡和细胞死亡，激活p53依赖性的凋亡途径。PRIMA-1增强化疗药物对p53突变的胰腺癌细胞的细胞毒性。 PRIMA-1在急性早幼粒细胞性白血病来源的NB4细胞中具有抗白血病高活性。PRIMA-1所引发的凋亡遵从时间依赖性和剂量依赖性。它所引起的凋亡与caspase-9、 caspase-7的激活和PARP断裂有关。PRIMA-1对正常人外周血单核细胞没有显著凋亡效应。