55580-08-0
中文名称
7-溴-3,4-二氢-2H-苯并[B]氧杂环庚烷-5-酮
英文名称
7-BROMO-3,4-DIHYDRO-2H-BENZO[B]OXEPIN-5-ONE
CAS
55580-08-0
分子式
C10H9BrO2
分子量
241.08
结构式
中文别名
7-溴-3,4-二氢-2H-苯并[B]氧杂环庚烷-5-酮
英文别名
7-Bromo-3,4-dihydrobenzo[b]oxepin-5(2H)
7-bromo-3,4-dihydro-2h-1-benzoxepin-5-one
7-BROMO-3,4-DIHYDRO-1-BENZOXEPIN-5(2H)-ONE
7-BROMO-3,4-DIHYDROBENZO[B]OXEPIN-5(2H)-ONE
7-BROMO-3,4-DIHYDRO-2H-BENZO[B]OXEPIN-5-ONE
1-Benzoxepin-5(2H)-one, 7-bromo-3,4-dihydro-
JR-8190, 7-Bromo-3,4-dihydrobenzo[b]oxepin-5(2H)-one, 97%
7-Bromo-3,4-dihydrobenzo[b]oxepin-5(2H)-one 7-Bromo-3,4-dihydrobenzo[b]oxepin-5(2H)-one
所属类别
香精与香料：无环脂族酮
| 沸点 |
104-109 °C(Press: 0.3 Torr) |
| 密度 |
1.528±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 |
2-8°C |
| 危险性符号(GHS) |
GHS09 |
| 警示词 |
警告 |
| 危险性描述 |
H411 |
| 防范说明 |
P273 |
| 危险类别码 |
52 |
| 危险品运输编号 |
UN 3082 9 / PGIII |
| WGK Germany |
3 |
方法1
步骤H2: 将1-[5-溴-2-(2-溴乙氧基)苯基]乙酮（9.0g，28.0mmol）溶解于THF（175mL）中，冷却至0℃。在搅拌下，缓慢加入氢化钠（0.805g，33.5mmol）。反应混合物小心加热至回流，并维持回流状态20小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，用2M HCl（50mL）淬灭反应。将混合物转移至分液漏斗中，加入盐水（300mL）和EtOAc（250mL）进行萃取。分离有机层，用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，洗脱剂为10-30% EtOAc/己烷梯度。收集纯净的级分，减压浓缩，得到7-溴-3,4-二氢-2H-苯并[B]氧杂环庚烷-5-酮（5.41g，22.4mmol，产率80%），为无色油状物。LCMS（M + H）+ = 242.95。1H NMR（500MHz，CDCl3）δ 7.91-7.85（m，1H），7.54-7.48（m，1H），6.98（d，J = 8.5Hz，1H），4.25（t，J = 6.6Hz，2H），2.91（t，J = 6.9Hz，2H），2.23（quin，J = 6.8Hz，2H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2012/162330, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 41-42
[2] Patent: US2009/247567, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 183
[3] Patent: US2011/76291, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 144-145
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 2, p. 627 - 640
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中文名称：7-溴-3,4-二氢-2H-苯并[B]氧杂环庚烷-5-酮
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