5521-58-4
中文名称
2-氨基-5-甲基吡嗪
英文名称
5-METHYL-PYRAZIN-2-YLAMINE
CAS
5521-58-4
分子式
C5H7N3
分子量
109.13
更新日期
2026/09/21 16:29:00
结构式
中文别名
2-氨基-5-甲基
5-甲基-2-吡嗪胺
2-氨基-5-甲基吡嗪
5-甲基-2-氨基吡嗪
5-甲基 吡嗪-2-胺
5-M2-乙基吡嗪-2-胺
英文别名
EOS-61373
5-METHYL-PYRAZIN-2-Y
5-Methylpyrazin-2-amine
5-Methyl-2-pyrazinaMine
5-methyl-2-aminopyrazine
5-Methyl pyrazine-2-aMine
2-PyrazinaMine, 5-Methyl-
2-AMINO-5-METHYL PYRAZINE
5-METHYL-PYRAZIN-2-YLAMINE
2-Amino-5-(methyl-d3)-pyrazine
所属类别
医药中间体：吡嗪类化合物
| 熔点 |
116-117 °C |
| 沸点 |
110 °C(Press: 2 Torr) |
| 密度 |
1.155±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 |
Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) |
3.50±0.10(Predicted) |
| 形态 |
固体 |
| 颜色 |
白色至浅黄色至浅橙色 |
| InChI |
InChI=1S/C5H7N3/c1-4-2-8-5(6)3-7-4/h2-3H,1H3,(H2,6,8) |
| InChIKey |
ZNQOALAKPLGUPH-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES |
C1(N)=NC=C(C)N=C1 |
方法1
以(2S)-2-[(4-甲基苯基)磺酰氧基甲基]吗啉-4-羧酸叔丁酯为原料合成2-氨基-5-甲基吡嗪的一般步骤：
[0386] 将5-甲基吡嗪-2-羧酸（2.76g，20mmol）和草酰氯（1.83mL，2.66g，21mmol）溶于二氯甲烷（40mL）中，加入N,N-二甲基甲酰胺催化。混合物在25℃下搅拌1小时后过滤，滤液经真空浓缩得到油状固体。将该固体溶于丙酮（120mL）中，冷却至0℃，缓慢滴加叠氮化钠（1.03g，20mmol）的水（50mL）溶液。滴加完毕后，继续在0℃下搅拌30分钟。将反应混合物倒入冰冷的水（100mL）中，用二氯甲烷（3×100mL）萃取。合并有机相，依次用水（100mL）、饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液（1:1, 100mL）洗涤，无水硫酸钠干燥。过滤后真空浓缩，得到5-甲基吡嗪-2-羰基叠氮化物（1.46g，45%）为褐色固体。
将5-甲基吡嗪-2-羰基叠氮化物（500mg，3.07mmol）与苄醇（0.63mL，663mg，6.14mmol）混合，缓慢加热至90℃，剧烈释放气体。待气体释放停止后，升温至120℃继续搅拌10分钟。冷却后，用乙醚/己烷（1:4）研磨，得到(5-甲基吡嗪-2-基)氨基甲酸苯酯（438mg，58%）为黄色固体。
将(5-甲基吡嗪-2-基)氨基甲酸苯酯（500mg，2.2mmol）和10%钯碳（212mg）溶于乙醇（30mL）中，氢气氛围下于25℃搅拌1小时。反应完成后，过滤除去催化剂，滤液真空浓缩，得到2-氨基-5-甲基吡嗪（183mg，76%）为褐色固体，直接用于下一步反应。
[0387] 将2(R)-(3-氯-4-甲磺酰基苯基)-3-(4-氧代环己基)丙酸（263mg，0.73mmol）和三苯基膦（250mg，0.95mmol）溶于二氯甲烷（5.0mL）中，冷却至0℃，分批加入N-溴代琥珀酰亚胺（167mg，0.95mmol）。加毕，缓慢升温至25℃搅拌30分钟。随后加入2-氨基-5-甲基吡嗪（160mg，1.46mmol）和2,6-二甲基吡啶（0.36mL，2.92mmol），25℃下搅拌4小时。反应混合物用二氯甲烷（25mL）稀释，依次用10%盐酸水溶液（20mL）、饱和碳酸氢钠水溶液（20mL）和水（20mL）洗涤，无水硫酸钠干燥。过滤浓缩后，经Biotage层析（FLASH 40S，硅胶，65/35己烷/乙酸乙酯至3/7己烷/乙酸乙酯）纯化，得到2(R)-(3-氯-4-甲磺酰基苯基)-N-(5-甲基吡嗪-2-基)-3-(4-氧代环己基)丙酰胺（158mg，48%）为白色泡沫：[α]23??? = -41.52°（c = 0.33，氯仿）；EI-HRMS m/z计算值C??H??ClN?O?S [M+H]+ 450.1249，实测值450.1253。
参考文献：
[1] Patent: US2003/225283, 2003, A1. Location in patent: Page 50
简介
2-氨基-5-甲基吡嗪的熔点是116-117 °C，酸度系数(pKa)是3.50±0.10(Predicted)，被广泛用于合成化学药品的中间体。
用途
2-氨基-5-甲基吡嗪是重要的新型杂环类有机中间体，其还是重要的工业原料，广泛应用于医药、农药、染料等行业。由于吡嗪环具有生物活性，在合成药物方面具有其他基团或官能团不可替代的作用，因此在医药研究中是一个热点领域。此外2-氨基-5-甲基吡嗪具有特殊的化学性质和药用活性,是许多医药、农药的中间体,应用前景非常广阔。其还可用作医药及医药中间体、染发助剂、聚和物稳定剂、感光材料的抗氧化剂和抗灰雾剂等等。
储存
2-氨基-5-甲基吡嗪必须密封避光保存，不可与空气接触。同时必须储存于阴凉、通风的库房,远离火种和热源以及强碱性试剂。库房温度不可温度过高，一般超过26℃。2-氨基-5-甲基吡嗪应与氧化剂等分开存放,切忌混储,不宜大量储存或久存。
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2026/09/15 | XW02552158407 | 2-氨基-5-甲基吡嗪 | 5521-58-4 | 100G | 1938元 |
| 2026/09/15 | HY-65255 | 2-氨基-5-甲基吡嗪
2-Amino-5-methylpyrazine | 5521-58-4 | 1 g | 100元 |
| 2026/09/15 | XW02552158406 | 2-氨基-5-甲基吡嗪 | 5521-58-4 | 25G | 551元 |
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无锡惠飞生物医药技术有限公司
黄金产品
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中文名称：5-甲基-2-氨基吡嗪
英文名称：5-Methylpyrazin-2-aMine
CAS：5521-58-4
纯度：98% HPLC
包装信息：5g. 25g. 50g, 100g, 500g, 1kg, 10KG
兰州康寓信生物科技有限公司
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0943-8293106
产品介绍：
中文名称：2-氨基-5-甲基吡嗪
英文名称：5-methylpyrazin-2-amine
CAS：5521-58-4
纯度：0.98
包装信息：1Kg;10Kg;20Kg
备注：kg
库存量：
0.11kg
现货日期：
2026/9/21 16:28:32
江西和淳医药科技有限公司
黄金产品
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13033833208
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中文名称：2-氨基-5-甲基吡嗪
英文名称：5-METHYL-PYRAZIN-2-YLAMINE
CAS：5521-58-4
纯度：>=99.0%
包装信息：1kg;25kg;500kg
备注：浅黄色固体
白银康寓信生物科技有限公司
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0943-8293106
产品介绍：
英文名称：5-Methylpyrazin-2-aMine
CAS：5521-58-4
纯度：>98%
包装信息：1Kg;10Kg;20Kg
备注：kg
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18210857532 18210857532
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中文名称：2-氨基-5-甲基吡嗪
英文名称：5-methylpyrazin-2-amine, 95%
CAS：5521-58-4
纯度：95%
包装信息：1G
备注：化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
江苏弘和药物研发有限公司
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英文名称：5-methylpyrazin-2-amine
CAS：5521-58-4
纯度：>=99%
备注：CFP 3200
上海佰世凯生物科技有限公司
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021-20908456
产品介绍：
英文名称：5-Methylpyrazin-2-aMine
CAS：5521-58-4
备注：C15818
阿法埃莎（中国）化学有限公司
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产品介绍：
中文名称：2-氨基-5-甲基吡嗪, 98%
英文名称：2-AMino-5-Methylpyrazine, 98%
CAS：5521-58-4
包装信息：250Mg
备注：H61286
安耐吉化学&3A（安徽泽升科技股份有限公司）
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产品介绍：
英文名称：5-Methylpyrazin-2-aMine
CAS：5521-58-4
纯度：98%
包装信息：1g,5g
备注：国产化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
嘉兴市艾森化工有限公司
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中文名称：2-氨基-5-甲基吡嗪
CAS：5521-58-4
纯度：98% (HPLC;GC)
包装信息：25g,100g,500g;1kg
备注：QQ:1404038297
上海源鼎化学科技有限公司
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产品介绍：
英文名称：5-methylpyrazin-2-amine
CAS：5521-58-4
纯度：98%
包装信息：1g,10g，100g，1kg
韶远科技（上海）有限公司
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中文名称：2-氨基-5-甲基吡嗪
英文名称：2-Amino-5-methylpyrazine
CAS：5521-58-4
纯度：>=98%
包装信息：0.25g;1g;5g;10g;25g;100g
南京康满林化工实业有限公司
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中文名称：2-氨基-5-甲基吡嗪
英文名称：5-Methylpyrazin-2-ylamine
CAS：5521-58-4
纯度：0.98
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备注：1g-25g小包装请到商城订购;大量及定制请联系客服报价
上海瀚鸿科技股份有限公司
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中文名称：2-氨基-5-甲基吡嗪
英文名称：2-amino-5-methylpyrazine
CAS：5521-58-4
纯度：98%
备注：AB01259
孝感深远化工有限公司
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中文名称：2-氨基-5-甲基吡嗪
英文名称：5-METHYL-PYRAZIN-2-YLAMINE
CAS：5521-58-4
上海泰锐尔生物科技有限公司
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产品介绍：
英文名称：2-amino-5-methylpyrazine
CAS：5521-58-4
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中文名称：2-氨基-5-甲基吡嗪;2-氨基-5-甲基吡嗪;5-甲基-2-氨基吡嗪;5-甲基吡嗪-2-胺;5-M2-乙基吡嗪-2-胺;5-甲基-2-吡嗪胺
CAS：5521-58-4
纯度：>=98.0%
包装信息：250mg
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中文名称：2-氨基-5-甲基吡嗪
英文名称：5-Methylpyrazin-2-ylamine
CAS：5521-58-4
纯度：98%
包装信息：500g，1kg
![(2S)-2-[(4-甲基苯基)磺酰氧基甲基]吗啉-4-羧酸叔丁酯](/CAS/20180601/GIF/625114-66-1.gif)
