54622-95-6
基本信息
2,3-邻异亚丙基-1-邻甲基-D-核糖酸,97%
(3AS,4S,6R,6AR)-6-甲氧基-2,2-二甲基四氢呋喃[3,4-D] [1,3]二氧杂环戊烯-4-羧酸
2,3-O-ISOPROPYLIDENE-1-O-METHYL-D-RIBOSIC ACID
2,3-O-Isopropylidene-1-O-methyl-D-ribosic acid-97%
methyl 2,3-o-isopropylidene-á-d-ribofuranosiduronic acid
Methyl 2,3-O-isopropylidene-beta-D-ribofuranosiduronic acid
Methyl 2,3-O-(1-methylethylidene)-β-D-ribofuranosiduronic acid
β-D-Ribofuranosiduronic acid, methyl 2,3-O-(1-methylethylidene)-
1-Methoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl-5-carboxylic acid
(3AS,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxylic acid
(3AS,6R,6AR)-6-Methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxylic acid
物理化学性质
| 熔点 | 129-130°C |
| 沸点 | 341.6±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.34±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于甲醇。 |
| 酸度系数(pKa) | 2.67±0.60(Predicted) |
| 外观 | White to light yellow Solid |
| 旋光度 (Optical Rotation) | -67.369° (C=0.01 g/ml, CHCL3) |
| InChI | InChI=1/C9H14O6/c1-9(2)14-4-5(7(10)11)13-8(12-3)6(4)15-9/h4-6,8H,1-3H3,(H,10,11)/t4-,5?,6-,8?/s3 |
| InChIKey | BTFKDZSYIKUCGF-DSRBPVEZNA-N |
| SMILES | [C@]12([H])OC(C)(C)O[C@@]1([H])C(OC2C(=O)O)OC |&1:0,7,r| |
安全数据
| 危险性符号(GHS) | ![]() GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H315-H319-H335 |
| 防范说明 | P261-P305+P351+P338 |
| 安全说明 | 22-24/25 |
制备方法
4099-85-8
54622-95-6
以(3aR,4R,6R,6aR)-6-甲氧基-2,2-二甲基四氢呋喃[3,4-d][1,3]二氧醇-4-基)甲醇为原料合成2,3-邻异亚丙基-1-邻甲基-d-核糖酸的一般步骤:在0℃下,将KBr(1.70g,14.7mmol)和TEMPO(0.383g,2.45mmol)加入到(3aR,4R,6R,6aR)-6-甲氧基-2,2-二甲基四氢呋喃[3,4-d][1,3]二氧醇-4-基)甲醇(10.0g,49.0mmol)的EtOAc(100mL)溶液中,随后在30分钟内滴加NaOCl(12%,39.5mL,63.7mmol)。反应液用35%HCl调节pH至2,然后在30分钟内加入25%NaCl水溶液(5.76g,63.7mmol),保持室温搅拌。反应持续7小时后完成。调节pH至2-3,用EtOAc萃取产物。合并有机相,用盐水洗涤,MgSO4干燥,过滤后减压浓缩溶剂,得到粗产物。粗产物通过热CH2Cl2中正己烷重结晶纯化,得到白色固体;产量:10.68g(定量);熔点:128.5-129.5℃(文献值27b:129-131℃);[α]D20.5 -67.29(c 2.47,CHCl3)。1H NMR(CDCl3, 400MHz):δ= 10.69(s, 1H), 5.20(d, J = 6.3Hz, 1H), 5.09(s, 1H), 4.69(s, 1H), 4.59(d, J = 6.0Hz, 1H), 3.45(s, 3H), 1.50(s, 3H), 1.34(s, 3H)。
参考文献:
[1] Chemistry - A European Journal, 2006, vol. 12, # 20, p. 5246 - 5252
[2] Synthesis (Germany), 2017, vol. 49, # 18, p. 4299 - 4302
[3] Tetrahedron, 1991, vol. 47, # 4-5, p. 715 - 724
[4] Journal of the American Chemical Society, 1958, vol. 80, p. 5168,5173
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol. 47, # 16, p. 4041 - 4053
2,3-邻异亚丙基-1-邻甲基-D-核糖酸价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2026/06/05 | XW025462295604 | (3AS,4S,6R,6AR)-6-甲氧基-2,2-二甲基四氢呋喃[3,4-D] [1,3]二氧杂环戊烯-4-羧酸 | 54622-95-6 | 5G | 864元 |
| 2026/06/05 | XW025462295603 | (3AS,4S,6R,6AR)-6-甲氧基-2,2-二甲基四氢呋喃[3,4-D] [1,3]二氧杂环戊烯-4-羧酸 | 54622-95-6 | 1G | 173元 |
| 2026/06/05 | XW025462295602 | (3AS,4S,6R,6AR)-6-甲氧基-2,2-二甲基四氢呋喃[3,4-D] [1,3]二氧杂环戊烯-4-羧酸 | 54622-95-6 | 250MG | 53元 |
