54198-88-8
基本信息
2-氯甲基嘧啶 25G
2-Chlormethyl-pyrimidin
2-chloroMrthyl pyriMidine
2-(CHLOROMETHYL)-PYRIMIDINE
2-(Chloromethyl)pyrimidin...
PYRIMIDINE, 2-(CHLOROMETHYL)-
pyrimidin-2-yl-methyl chloride
Pyrimidine, 2-(chloromethyl)- (9CI)
2-(ChloroMethyl)pyriMidine(HCl ForM)
2-(Chloromethyl)pyrimidine(HCl salt form)
物理化学性质
| 沸点 | 101-103 °C(Press: 26 Torr) |
| 密度 | 1.241±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 酸度系数(pKa) | 0.43±0.13(Predicted) |
| 形态 | liquid |
| 颜色 | Brown |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302-H315-H319-H335 |
| 防范说明 | P261-P305+P351+P338 |
| 海关编码 | 2933998090 |
制备方法
42839-09-8
54198-88-8
以2-嘧啶甲醇为原料合成2-(氯甲基)嘧啶的一般步骤：在0℃及惰性气氛保护下，向搅拌中的嘧啶-2-基甲醇（4.5g，40.90mmol）的二氯甲烷（DCM，50mL）溶液中缓慢加入亚硫酰氯（SOCl2，10mL）。反应混合物逐渐升温至50℃，并持续搅拌2小时。通过薄层色谱（TLC）监测反应进度，确认原料完全转化后，减压蒸馏去除挥发性物质。残余物用冰冷水淬灭，随后用饱和碳酸氢钠（NaHCO3）溶液中和，并用乙酸乙酯（EtOAc）萃取。合并有机层，用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，得到粗产物。粗产物经硅胶柱色谱法纯化，得到棕色液体状的2-(氯甲基)嘧啶（960mg，收率18%）。产物表征数据如下：1H-NMR（DMSO-d6, 400MHz）：δ8.84（d, 2H），7.52（t, 1H），4.82（s, 2H）；质谱（ESI）：m/z 128.5 [M + 1]+；液相色谱-质谱联用（LC-MS）纯度：95.09%（色谱柱：Chromolith RP-18，100×4.6mm；保留时间：3.86分钟；流动相：5mM NH4OAc/乙腈（ACN）；流速：0.8mL/min）；薄层色谱（TLC）条件：70%乙酸乙酯/己烷（Rf值：0.6）。
参考文献：
[1] Patent: WO2012/40230, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 81
[2] Patent: US4118567, 1978, A
[3] Patent: EP150984, 1991, B1
[4] Patent: US4826833, 1989, A
[5] Patent: WO2013/142269, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0509; 0510