53179-78-5
中文名称
1R,3R-二溴菊酸
英文名称
(1R-cis)-3-(2,2-dibromoethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane carboxylic acid
CAS
53179-78-5
分子式
C8H10Br2O2
分子量
297.97
MOL 文件
53179-78-5.mol
更新日期
2024/08/01 09:41:23
结构式
基本信息
中文别名
1R,3R-二溴菊酸
(1R-顺式)-3-(2,2-二溴乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷甲酸
(1R-顺式)-3-(2,2-二溴乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷甲酸
英文别名
Deltamethric Acid
(1R-cis)-Decamethrinic Acid
Deltamethrin Related Compound 1 (Bacisthemic Acid)
(1R,3R)-3-(2,2-dibromovinyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylic acid
(1R-cis)-3-(2,2-dibromoethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane carboxylic acid
1R，3R-dibromo chrysanthemic acid，1R，3R-2，2-dimethyl-3-(2，2-dibromovinyl cyclopropane carboxylic acid
(1R-cis)-Decamethrinic Acid
Deltamethrin Related Compound 1 (Bacisthemic Acid)
(1R,3R)-3-(2,2-dibromovinyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylic acid
(1R-cis)-3-(2,2-dibromoethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane carboxylic acid
1R，3R-dibromo chrysanthemic acid，1R，3R-2，2-dimethyl-3-(2，2-dibromovinyl cyclopropane carboxylic acid
所属类别
农药中间体: 杀虫剂中间体: 拟除虫菊酯类杀虫剂
物理化学性质
| 外观性状 | 本品为白色晶体，m.p.128～129℃，[α]＝+25.98°(2.1％DMF)，不溶于水，溶于苯、甲苯等有机溶剂。 |
| 熔点 | 127-130°C |
| 沸点 | 326.4±32.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.993±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | -20°C冷冻 |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许） |
| 酸度系数(pKa) | 3.94±0.42(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至淡黄色 |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302 |
| 防范说明 | P264-P270-P301+P312-P330-P501 |
应用领域
用途1
1R，3R-二溴菊酸是高效杀虫剂溴氰菊酯的重要中间体。
制备方法
方法1
其制备方法可以用第一菊酸或顺式二氯菊酸为原料制得。用Martel法合成的(±)反式菊酸，经L-(+)-苏型对硝基苯基-2-N，N-二甲基-1，3-丙二醇或α-甲基苄胺拆分分别得到(+)反式菊酸和(-)反式菊酸。(+)反式菊酸即1R，3R-菊酸，经甲醇酯化得到右旋反式菊酸甲酯，进一步臭氧化反应，温度保持在-10～12℃，得右旋反式蒈醛酸甲酯，该酯再经差向异构化，在甲醇钠的甲醇溶液中反应，温度在10℃以下，氮气保护下投料，再逐渐升温至甲醇回流，反应3h后结束，脱甲醇，经后处理得缩醛内酯，该内酯用二氧六环和水及少量乙酸处理，再经重结晶为半缩醛内酯，内酯开环即得1R，3S-蒈醛酸，然后与三苯基亚甲基二溴化磷进行Wittig反应，得到1R，3R-二溴菊酸。(-)反式菊酸即1S，3S-菊酸，在酸性溶液中生成2，2-二甲基(2′-羟基-2′-甲基丙烷基)环丙烷羧酸，在叔丁醇钾存在下，进行C1差向异构得到双环内酯，然后进行酸式水解，得到1R，3S-菊酸，再经臭氧化得到1R，3S-蒈醛酸，同样和三苯基亚甲基二溴化磷反应得到1R，3R-二溴菊酸。
也可以用1R，3S-蒈醛酸与三溴甲烷反应得到三溴双环内酯化合物，然后用锌粉在四氢呋喃中进行消除反应，得到1R，3R-二溴菊酸。
也可以用1R，3R-二氯菊酸与AlBr3反应得到1R，3R-二溴菊酸。
利用顺式二氯菊酸为原料制备1R，3R-二溴菊酸是将(±)顺式二氯菊酸进行拆分，得到(+)顺式二氯菊酸，经臭氧化和Wittig反应，也可得到1R，3R-二溴菊酸。
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英文名称：(1R-cis)-DecaMethrinic Acid
CAS：53179-78-5
包装信息：100Mg,10Mg
备注：化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
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中文名称：1R,3R-二溴菊酸
英文名称：(1R,3R)-3-(2,2-dibromovinyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylic acid
CAS：53179-78-5
纯度：95%
包装信息：1G;2G;5G
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英文名称：DDCA
CAS：53179-78-5
纯度：0.95
包装信息：100mg
备注：分析标准品
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中文名称：1R,3R-二溴菊酸
CAS：53179-78-5
纯度：LR
包装信息：25000RMB/100mg
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中文名称：1R,3R-二溴菊酸
英文名称：(1R-cis)-DecaMethrinic Acid
CAS：53179-78-5
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中文名称：(1R-顺式)-3-(2,2-二溴乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷甲酸
英文名称：(1R-cis)-3-(2,2-dibromoethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylicaci
CAS：53179-78-5
纯度：99% HPLC
包装信息：25KG;200KG;5KG;1KG;1T
备注：53179-78-5
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中文名称：(1R-顺式)-3-(2,2-二溴乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷甲酸
英文名称：(1R-cis)-3-(2,2-dibromoethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylicaci
CAS：53179-78-5
纯度：99% HPLC
包装信息：25KG;200KG;5KG;1KG;1T
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中文名称：(1R-顺式)-3-(2,2-二溴乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷甲酸
英文名称：(1R-cis)-3-(2,2-dibromoethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylicaci
CAS：53179-78-5
纯度：99% HPLC
包装信息：25KG;200KG;5KG;1KG;1T
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中文名称：(1R-顺式)-3-(2,2-二溴乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷甲酸
英文名称：(1R-cis)-3-(2,2-dibromoethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylicaci
CAS：53179-78-5
纯度：99% HPLC
包装信息：1KG;5KG;25KG
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中文名称：(1R-顺式)-3-(2,2-二溴乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷甲酸
英文名称：(1R-cis)-3-(2,2-dibromoethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylicaci
CAS：53179-78-5
纯度：99% HPLC
包装信息：25KG;200KG;5KG;1KG;1T
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中文名称：(1R-顺式)-3-(2,2-二溴乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷甲酸
英文名称：(1R-cis)-3-(2,2-dibromoethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylicaci
CAS：53179-78-5
纯度：99% HPLC
包装信息：25KG;200KG;5KG;1KG;1T
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中文名称：(1R-顺式)-3-(2,2-二溴乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷甲酸
英文名称：(1R-cis)-3-(2,2-dibromoethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylicaci
CAS：53179-78-5
纯度：99% HPLC
包装信息：25KG;200KG;5KG;1KG;1T
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中文名称：(1R-顺式)-3-(2,2-二溴乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷甲酸
英文名称：(1R-cis)-3-(2,2-dibromoethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylicaci
CAS：53179-78-5
纯度：99% HPLC
包装信息：25KG;200KG;5KG;1KG;1T
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中文名称：(1R-顺式)-3-(2,2-二溴乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷甲酸
英文名称：(1R-cis)-3-(2,2-dibromoethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylicaci
CAS：53179-78-5
纯度：99% HPLC
包装信息：25KG;200KG;5KG;1KG;1T
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中文名称：1R,3R-二溴菊酸
英文名称：(1R-cis)-Decamethrinic Acid
CAS：53179-78-5
包装信息：1KG;10KG;100KG;
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英文名称：(1R-cis)-3-(2,2-dibromoethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane carboxylic acid
CAS：53179-78-5
纯度：99%
包装信息：25kg
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中文名称：1R,3R-二溴菊酸
英文名称：(1R-cis)-3-(2,2-dibromoethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane carboxylic acid
CAS：53179-78-5
纯度：95%98%99%
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中文名称：(1R,顺式)-二溴菊酸
英文名称：(1R-cis)-Decamethrinic Acid
CAS：53179-78-5
纯度：具体纯度详见COA，官网可下载COA样本:
包装信息：10mg;100mg