51791-26-5
中文名称
对氟肉桂醛
英文名称
4-FLUOROCINNAMALDEHYDE
CAS
51791-26-5
分子式
C9H7FO
分子量
150.15
结构式
中文别名
反-4-氟肉桂醛
(E)-3-(4-氟苯基)丙烯醛
(E)-3-(4-氟苯基)-2-丙烯醛
英文别名
CHEMBRDG-BB 4004292
(E)-3-(4-Fluorophenyl)-2-propenal
TRANS-4-FLUOROCINNAMALDEHYDE, 97%
2-PROPENAL, 3-(4-FLUOROPHENYL)-,(2E)
| 沸点 |
245.6±15.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
1.146 g/mL at 25 °C |
| 折射率 |
n20/D 1.599 |
| 闪点 |
>110°C |
| 储存条件 |
Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 形态 |
liquid |
| InChI |
1S/C9H7FO/c10-9-5-3-8(4-6-9)2-1-7-11/h1-7H/b2-1+ |
| InChIKey |
YSIYEWBILJZDQH-OWOJBTEDSA-N |
| SMILES |
Fc1ccc(\C=C\C=O)cc1 |
方法1
一般步骤：将4-氟苯甲醛（9.40 g，75.8 mmol）和甲酰基亚甲基三苯基膦（30.0 g，98.6 mmol）悬浮于甲苯（150 mL）中，于70℃下搅拌反应12小时。反应完成后，用乙酸乙酯（EtOAc）和水（H2O）处理反应混合物。分离有机层，用饱和食盐水（brine）洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，随后减压浓缩。通过柱色谱法纯化残余物，得到不饱和醛（8.04 g，收率71%）。在0℃下，将所得醛（8.04 g，53.5 mmol）溶解于吡啶（100 mL）和二氯甲烷（50 mL）的混合溶剂中，加入一氯化碘（17.4 g，107 mmol）。在0℃下搅拌5小时后，用硫代硫酸钠（Na2S2O3）水溶液淬灭反应，并用乙酸乙酯（EtOAc）处理。分离有机层，用饱和食盐水（brine）洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，随后减压浓缩。通过柱色谱法纯化残余物，得到对氟肉桂醛（10.01 g，收率68%）。1H-NMR（300 MHz，DMSO-d6）δ：7.43（2H，t，J = 8.5 Hz），8.13（2H，dd，J = 8.5, 5.5 Hz），8.54（1H，s），8.84（1H，s）。
参考文献：
[1] Patent: WO2007/77961, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 302-303
[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2011, vol. 50, # 8, p. 1910 - 1913
[3] European Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 2017, # 3, p. 719 - 725
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