50735-33-6
中文名称
2-氨基-5-氯-烟酸甲酯
英文名称
2-AMINO-5-CHLORO-NICOTINIC ACID METHYL ESTER
CAS
50735-33-6
分子式
C7H7ClN2O2
分子量
186.6
更新日期
2023/03/20 15:41:22
结构式
中文别名
5-氯-2-氨基烟酸甲酯
2-氨基-5-氯-烟酸甲酯
英文别名
methyl 2-amino-5-chloronicotinate
2-AMINO-5-CHLORO-NICOTINIC ACID METHYL ESTER
Methyl 2-aMino-5-chloropyridine-3-carboxylate
3-Pyridinecarboxylic acid, 2-amino-5-chloro-, methyl ester
所属类别
医药中间体:杂环化合物
| 储存条件 |
Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 外观 |
Light yellow to brown Solid |
| InChI |
InChI=1S/C7H7ClN2O2/c1-12-7(11)5-2-4(8)3-10-6(5)9/h2-3H,1H3,(H2,9,10) |
| InChIKey |
PEYKGXOKTQNWCI-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES |
C1(N)=NC=C(Cl)C=C1C(OC)=O |
方法1
以2,5-二氯烟酸甲酯为原料合成2-氨基-5-氯烟酸甲酯的一般步骤如下:首先,将2,5-二氯烟酸(20.2g,0.105mol)溶于甲醇(500mL)中,冷却至0℃。随后,缓慢加入纯亚硫酰氯(38mL,63g,0.525mol),保持反应温度在0℃下搅拌1小时。之后,移除冷却浴,让反应混合物升温至室温,并继续搅拌2天。反应完成后,通过减压蒸馏除去溶剂,得到灰白色残余物。将残余物溶解于乙醚(约500mL)中,依次用饱和NaHCO3水溶液(约300mL)、水(约300mL)和盐水(约300mL)洗涤。分离有机层,用无水MgSO4干燥后过滤。再次通过减压蒸馏除去溶剂,得到2,5-二氯烟酸甲酯(21.0g,产率97%)作为白色固体。接下来,在两个压力容器中平行进行反应,将2,5-二氯烟酸甲酯(4.5g,22mmol)溶解于1,4-二恶烷中的氨溶液(250mL,0.5M;0.125mol)中。密封压力容器并在85±5℃下加热9天。反应完成后,冷却至室温,合并反应混合物,减压浓缩得到白色固体。将固体溶解于1:1的丙酮-甲醇混合溶剂(约500mL)中,吸附到硅胶(25g)上,通过快速柱色谱法(25:10:1的己烷-二氯甲烷-乙醚混合溶剂)纯化,得到2-氨基-5-氯烟酸甲酯(6.08g,产率75%)。最后,将LiOH·H2O(1.38g,33mmol)的水(33mL)溶液一次性加入到2-氨基-5-氯烟酸甲酯(6.08g,27mmol)的甲醇(110mL)悬浮液中。在70℃下搅拌24小时,反应混合物逐渐变得均匀。减压除去溶剂后,将得到的白色固体在真空(<1mmHg)下干燥至恒重,得到2-氨基-5-氯烟酸锂(5.51g,产率95%)。
参考文献:
[1] Patent: WO2006/88840, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 126-127
[2] Patent: WO2006/91428, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 124
[3] Patent: WO2006/88837, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 120
[4] Patent: WO2007/109238, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 99-100
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2026/09/15 | XW025073533606 | 2-氨基-5-氯烟酸甲酯 | 50735-33-6 | 25G | 1533元 |
| 2026/09/15 | XW025073533605 | 2-氨基-5-氯烟酸甲酯 | 50735-33-6 | 10G | 617元 |
| 2026/09/15 | XW025073533604 | 2-氨基-5-氯烟酸甲酯 | 50735-33-6 | 5G | 309元 |
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中文名称:2-氨基-5-氯烟酸甲酯
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中文名称:2-氨基-5-氯-烟酸甲酯
英文名称:Methyl 2-aMino-5-chloronicotinate
CAS:50735-33-6
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英文名称:2-Amino-5-chloro-nicotinic acid methyl ester
CAS:50735-33-6
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备注:B1-1390
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中文名称:2-氨基-5-氯-烟酸甲酯
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中文名称:2-氨基-5-氯-烟酸甲酯
英文名称:2-AMINO-5-CHLORO-NICOTINIC ACID METHYL ESTER
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英文名称:2-AMINO-5-CHLORO-NICOTINIC ACID METHYL ESTER
CAS:50735-33-6
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