503615-03-0
中文名称
5,6-二氢-3-(4-吗啉基)-1-(4-硝基苯基)-2(1H)-吡啶酮
英文名称
3-Morpholino-1-(4-nitrophenyl)-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one
CAS
503615-03-0
分子式
C15H17N3O4
分子量
303.31
更新日期
2026/09/15 12:05:26
结构式
中文别名
阿哌沙班杂质19
5,6-二氢-3-(4-吗啉基)-1-(4-硝基苯基)-2(
3-吗啉-4-基-1-(4-硝基苯基)-5,6-二氢吡啶-2-酮
3-吗啉-1-(4-硝基苯基)-5,6-二氢吡啶-2(1H)-酮
5,6-二氢-3-(4-吗啉基)-1-(4-硝基苯基)-2(1H)-吡啶酮
5,6-二氢-3-(4-吗啉基)-1-(4-硝基苯基)-2(1H)-吡啶酮(阿哌沙班中间体)
阿哌沙班中间体(2) 5,6-二氢-3-(4-吗啉基)-1-(4-硝基苯基)-2(1H)-吡啶酮
5,6-二氢-3-(4-吗啉基)-1-(4-硝基苯基)-2(1H)-吡啶酮(阿哌沙班中间体) 200G
英文别名
Apixaban Impurity 19
Apixaban Intermediate3
5-morpholin-4-yl-1-(4-nitrophenyl)-2,3-dihydropyridin-6-one
3-Morpholino-1-(4-nitrophenyl)-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one
5,6-Dihydro-3-(4-morpholinyl)-1-(4-nitrophenyl)-2(1H)-pyridinone
3-(4-Morpholinyl)-1-(4-nitrophenyl)-5,6-dihydro-2(1H)-pyridinone
3-(Morpholin-4-yl)-1-(4-nitrophenyl)-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one (Nitro MPDP)
所属类别
医药中间体:原料药中间体
| 沸点 |
506.5±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
1.356 |
| 储存条件 |
Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C |
| 溶解度 |
氯仿(微溶)、甲醇(微溶、加热) |
| 酸度系数(pKa) |
3.11±0.20(Predicted) |
| 形态 |
固体 |
| 颜色 |
淡黄色 |
| InChI |
InChI=1S/C15H17N3O4/c19-15-14(16-8-10-22-11-9-16)2-1-7-17(15)12-3-5-13(6-4-12)18(20)21/h2-6H,1,7-11H2 |
| InChIKey |
LBFAEOWNWSDWRZ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES |
C1(=O)N(C2=CC=C([N+]([O-])=O)C=C2)CCC=C1N1CCOCC1 |
方法1
以1-(4-硝基苯基)-2-哌啶酮(33g,0.15mol)和五氯化磷(109g,0.52mol)为原料,将反应混合物缓慢倒入500mL冰水中,进行淬灭。分离水层,并用氯仿(3×100mL)萃取水相。合并有机相,用乙酸乙酯萃取反应混合物。随后,用500mL饱和氯化钠溶液洗涤合并的有机相一次,并用无水硫酸镁干燥。过滤除去干燥剂,减压浓缩滤液,得到57g黄色固体。将该固体(57g)置于反应烧瓶中,加入吗啉(307mL),缓慢加热至回流状态,保持反应2小时。反应完成后,冷却至室温,盐酸吗啉固体析出。加入600mL水沉淀产物,过滤收集黄色固体,干燥后得到30g目标化合物5,6-二氢-3-(4-吗啉基)-1-(4-硝基苯基)-2(1H)-吡啶酮,两步反应总收率为66%。
参考文献:
[1] Patent: CN103626689, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0033; 0044-0046
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol. 50, # 22, p. 5339 - 5356
[3] Patent: US2003/232804, 2003, A1. Location in patent: Page 102
[4] Patent: US2003/232804, 2003, A1. Location in patent: Page 96
[5] Patent: WO2014/203275, 2014, A2. Location in patent: Page/Page column 35
化学性质
5,6-二氢-3-(4-吗啉基)-1-(4-硝基苯基)-2(1H)-吡啶酮化学结构中含有一个硝基单元和一个吗啉基团,具有优异的化学反应活性和较差的化学稳定性,其结构中的双键单元可以在一定的条件下被氢气还原。氢气还原通常需要适当的催化剂和反应条件。
用途
5,6-二氢-3-(4-吗啉基)-1-(4-硝基苯基)-2(1H)-吡啶酮常温常压下为浅黄色固体,主要用于药物分子阿哌沙班的合成。
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2026/09/15 | XW0250361503003 | 5,6-二氢-3-(4-吗啉基)-1-(4-硝基苯基)-2(1H)-吡啶酮 | 503615-03-0 | 5G | 130元 |
| 2026/09/15 | XW0250361503002 | 5,6-二氢-3-(4-吗啉基)-1-(4-硝基苯基)-2(1H)-吡啶酮 | 503615-03-0 | 1G | 40元 |
| 2024/08/19 | XW0250361503005 | 5,6-二氢-3-(4-吗啉基)-1-(4-硝基苯基)-2(1H)-吡啶酮 | 503615-03-0 | 25G | 506元 |
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中文名称:5,6-二氢-3-(4-吗啉基)-1-(4-硝基苯基)-2(1H)-吡啶酮
英文名称:3-Morpholino-1-(4-nitrophenyl)-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one
CAS:503615-03-0
纯度:99%
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中文名称:5,6-二氢-3-(4-吗啉基)-1-(4-硝基苯基)-2(1H)-吡啶酮
英文名称:3-Morpholino-1-(4-nitrophenyl)-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one
CAS:503615-03-0
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中文名称:5,6-二氢-3-(4-吗啉基)-1-(4-硝基苯基)-2(1H)-吡啶酮
英文名称:5,6-dihydro-3-(4-morpholinyl)-1-(4-nitrophenyl)- 2(1H)-Pyridinone
CAS:503615-03-0
纯度:99% HPLC
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英文名称:3-Morpholino-1-(4-nitrophenyl)-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one
CAS:503615-03-0
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英文名称:5,6-Dihydro-3-morpholino-1-(4-nitrophenyl)pyridin-2(1H)-one
CAS:503615-03-0
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中文名称:阿哌沙班中间体
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英文名称:3-(4-Morpholinyl)-1-(4-nitrophenyl)-5,6-dihydro-2(1H)-pyridinone
CAS:503615-03-0
纯度:N/A
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英文名称:3-Morpholino-1-(4-nitrophenyl)-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one
CAS:503615-03-0
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