497261-38-8
中文名称
8-溴-2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-B]吲哚
英文名称
8-BROMO-2,3,4,5-TETRAHYDRO-1H-PYRIDO[4,3-B]INDOLE
CAS
497261-38-8
分子式
C11H11BrN2
分子量
251.12
更新日期
2023/03/20 15:41:20
结构式
中文别名
8-溴-2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-B]吲哚
英文别名
AKOS JY2083411
8-BROMO-2,3,4,5-TETRAHYDRO-1H-PYRIDO[4,3-B]INDOLE
1H-Pyrido[4,3-b]indole, 8-bromo-2,3,4,5-tetrahydro-
| 储存条件 |
under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 外观 |
Off-white to light yellow Solid |
方法1
一般步骤：向搅拌的4-溴苯肼盐酸盐（5.0g，22.36mmol）的乙醇（100mL）溶液中加入哌啶-4-酮盐酸盐（1.316g，8.5984mmol），将混合物加热至回流。回流保持4小时，然后冷却至室温，干燥的氯化氢气体通过反应混合物1小时。然后将混合物再次加热至回流并保持2小时。反应完成后，在真空下蒸馏出乙醇，将残余物溶于水中。将水层用2N氢氧化钠溶液中和，并在二氯甲烷（2×100mL）中萃取。然后用2N氢氧化钠溶液将水层的pH调节至12.0，并用乙酸乙酯萃取产物。乙酸乙酯层用无水硫酸钠干燥并真空浓缩。将粗固体用乙醚（50mL）洗涤，得到8-溴-2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚（2.2g，39.3％），纯度98.82％。 HPLC。 1HNMR（200MHz，DMSO-d6）δ：2.7（t，2H，CH2），3.0（t，2H，CH2），3.8（d，2H，CH2），7.05（d，1H，Ar-H），7.2（d，1H，Ar-H），7.45（s，1H，Ar-H），10.97（bs，1H，NH）。 m/e = 251（M + H）。8-溴-2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚（250mg，0.991mmol）在无水DMF（10mL）中的溶液，在室温下，加入实施例7（258mg，1.194mmol）和碳酸钾（204mg，1.401mmol）。将反应混合物在100℃下搅拌6小时。完成后，将反应混合物用水稀释，并将化合物用EtOAc萃取。将合并的有机层用硫酸钠干燥，过滤并减压浓缩。所得残余物通过柱色谱纯化，得到实施例33（80mg，21％）。 HPLC：（RT = 17.39分钟）。 1H NMR（200MHz，CDCl3）ppm：8.88（s，2H），7.95（bs，1H），7.65-7.15（m，3H），5.05（s，2H），4.35（m，2H），3.88（s，3H），2.93（t，2H，J = 5.4Hz）； m/e = 387（M + 1）。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/88949, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 113; 114
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 24, p. 10183 - 10187
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2026/09/15 | XW0249726138801 | 8-溴-2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-B]吲哚 | 497261-38-8 | 100MG | 379元 |
| 2024/11/08 | XW0249726138802 | 8-溴-2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-B]吲哚 | 497261-38-8 | 250MG | 580元 |
| 2024/08/19 | XW0249726138804 | 8-溴-2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-B]吲哚 | 497261-38-8 | 5G | 5649元 |
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英文名称：8-Bromo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole
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![8-溴-2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-B]吲哚](/CAS/GIF/497261-38-8.gif)