497-30-3
中文名称
麦角硫因
英文名称
L-ergothioneine
CAS
497-30-3
分子式
C9H15N3O2S
分子量
229.3
更新日期
2024/12/18 14:23:35
结构式
中文别名
2-巯基组氨酸甜菜碱
英文别名
ERGOLD
NSC 7175
Thiasine
Thiotane
THIONEINE
thiotaine
SyMpectothion
Phytothioneine
Thiolhistidine betaine
2-MERCAPTOHISTIDINE BETAINE
所属类别
医药中间体:化妆品中间体
熔点 |
275-277°C (dec.) |
密度 |
1.2541 (rough estimate) |
折射率 |
1.6740 (estimate) |
储存条件 |
−20°C
|
溶解度 |
溶于水(高达10mg/ml) |
形态 |
白色固体。 |
颜色 |
白色或灰白色 |
PH值 |
+47^o (c=1 in water) |
稳定性 |
自购买之日起 1 年内保持稳定。水溶液可在 -20°C 下储存不超过 1 天。 |
InChI |
InChI=1/C9H15N3O2S/c1-12(2,3)7(8(13)14)4-6-5-10-9(15)11-6/h5,7H,4H2,1-3H3,(H2-,10,11,13,14,15)/t7-/s3 |
InChIKey |
SSISHJJTAXXQAX-KPOCXSGKNA-N |
SMILES |
[N+](C)(C)(C)[C@@H](CC1=CNC(S)=N1)C([O-])=O |&1:4,r| |
EPA化学物质信息 |
1H-Imidazole-4-ethanaminium, .alpha.-carboxy-2,3-dihydro-N,N,N-trimethyl-2-thioxo-, inner salt, (.alpha.S)- (497-30-3) |
简介
麦角硫因是一种天然抗氧化剂,在人体内可以对细胞起到保护作用,是机体内的重要活性物质。天然抗氧化剂安全,无毒,已经成为研究的热点。麦角硫因作为一种天然抗氧化剂,已经走入人们的视野,它具有清除自由基,解毒,维持DNA的生物合成,细胞的正常生长及细胞免疫等多种生理功能。
麦角硫因是一种天然分子,从黑麦麦角真菌中分离出来,后来在大鼠红细胞、肝脏和许多其他动物组织中发现。其抗氧化性能可提供复合治疗潜力,或可作为食品添加剂或化妆品。
用途
L-麦角硫因是从黑麦麦角真菌中分离出来的一种天然分子,后来在大鼠红细胞和肝脏以及许多其他动物组织中发现。 它的抗氧化特性可以提供该化合物的治疗潜力,或者它可以用作食品添加剂或化妆品。
作用原理
麦角硫因通过细胞膜和线粒体膜上的转运蛋白OCTN1运输到生命活动重要的“能量工厂”线粒体内,发挥抗氧化功能,抑制DNA损伤,有效防护紫外损伤,保护细胞,防止光老化。同时其具有清除自由基、减少脂质过氧化、促进身体自身抗氧化酶的能力。在抗氧化方面,麦角硫因是能力强者,可以PK掉同类型选手,如实力不可小觑的辅酶Q10和艾地苯。
分布范围
麦角硫因分布于哺乳动物的某些组织、器官中,主要存在于红血球(约1~2 mmol.L)和某些动物的精液中,虽然还没有实验研究表明有动物能合成该物质,但是动物细胞内肯定存在吸收和保留麦角硫因的途径。对食肉动物而言,动物组织中的麦角硫因可以供应饮食需要,经研究发现其页存在于谷类植物中。
生物作用
麦角硫因是一种强大的次氯酸清除剂(HOCl),虽然很多化合物都能与次氯酸反应,但是很少能够像麦角硫因反应如此地迅速。
a 1-抗蛋白酶抑制剂(API),如弹性蛋白酶,对于次氯酸特别敏感,而生理浓度的麦角硫因能非常有效的保护API,对抗由次氯酸所引发的失活作用,由于中性粒细胞是体内次氯酸的主要来源,它的作用之一是保护红细胞不收到来自正常功能或病态炎症部位的中性粒细胞的危害。
应用
麦角硫因在器官移植、细胞保存、医药、食品饮料、功能食品、动物饲料、化妆品及生物技术等领域具有广泛的用途和市场前景。它也是一种对细胞具有高度保护性、无毒的天然抗氧化剂,在水中不易被氧化,这就使他们在某些组织中的浓度可以达到mmol,并激发细胞的天然抗氧化防御系统。在众多的抗氧化剂中,麦角硫因尤其显得独特,是因为它可以螯合重金属离子,可以使机体内的红细胞免于自由基的损伤。
生物活性
Ergothioneine 是组氨酸甜菜碱的咪唑-2-硫酮衍生物,是由某些细菌和真菌合成的。Ergothioneine 通常被认为是抗氧化剂。
靶点
Human Endogenous Metabolite
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