459423-32-6
中文名称
3-(1-金刚烷)-4-甲氧基苯基硼酸
英文名称
3-(1-ADAMANTYL)-4-METHOXYBENZENEBORONIC ACID
CAS
459423-32-6
分子式
C17H23BO3
分子量
286.17
更新日期
2026/08/04 13:31:08
结构式
中文别名
阿达帕琳杂质
3-(1-金刚烷基)-4-甲氧基苯硼酸
3-(1-金刚烷)-4-甲氧基苯基硼酸
英文别名
3-Adamant-1-yl-4-methoxybenzeneboronic acid
3-(1-ADAMANTYL)-4-METHOXYPHENYLBORONIC ACID
3-(1-ADAMANTYL)-4-METHOXYBENZENEBORONIC ACID
3-(Adamantan-1-yl)-4-methoxybenzeneboronic acid
[3-(adaMantan-1-yl)-4-Methoxyphenyl]boronic acid
3-(Adamantan-1-yl)-4-methoxybenzeneboronicacid96%
3-(1-Adamantyl)-4-methoxybenzeneboronic acid, 96%,
3-(Adamantan-1-yl)-4-methoxybenzeneboronic acid 96%
3-(1-ADAMANTYL)-4-METHOXYBENZENEBORONIC ACID ISO 9001:2015 REACH
Boronic acid,B-(4-Methoxy-3-tricyclo[3.3.1.13,7]dec-1-ylphenyl)-
所属类别
医药中间体:原料药中间体
| 熔点 |
239-242 |
| 沸点 |
475.0±55.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
1.20±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 |
Keep Cold |
| 酸度系数(pKa) |
8.94±0.10(Predicted) |
| 外观 |
White to off-white Solid |
| InChI |
InChI=1S/C17H23BO3/c1-21-16-3-2-14(18(19)20)7-15(16)17-8-11-4-12(9-17)6-13(5-11)10-17/h2-3,7,11-13,19-20H,4-6,8-10H2,1H3 |
| InChIKey |
FPZOBRFHRPQGAA-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES |
B(C1=CC=C(OC)C(C23CC4CC(CC(C4)C2)C3)=C1)(O)O |
方法1
步骤B. 3-(1-金刚烷基)-4-甲氧基苯硼酸的合成
实施例2:在配备有搅拌器、回流冷凝器和滴液漏斗的1L三口烧瓶中,加入8g(0.33 mol)镁屑和200mL无水四氢呋喃的混合物。随后加入8g(0.19 mol)粉碎的无水氯化锂。将烧瓶内的空气用氩气置换,并在惰性气氛下进行后续操作。在剧烈搅拌下,一次性加入11g(5mL,0.06 mol)1,2-二溴乙烷。待剧烈反应平息后,缓慢滴加50g(0.16 mol)2-(1-金刚烷基)-4-溴苯甲醚溶于400mL四氢呋喃的溶液,控制滴加速度以维持轻微回流。滴加完毕后,继续搅拌并加热至缓慢回流30分钟。停止搅拌,将生成的Grignard试剂从残留的镁中倾析至预先用氩气冲洗并冷却至0℃的锥形烧瓶中,密封保存2小时。
在另一个1L三口烧瓶中,加入33g(36mL,0.35 mol)硼酸三甲酯和100mL无水四氢呋喃,搅拌混合。将所得溶液冷却至0-5℃(冰水浴),在剧烈搅拌下于10分钟内滴加预先制备的Grignard试剂。反应混合物于0-5℃冰箱中静置过夜(16小时)。随后,撤去冷却,剧烈搅拌下加入50mL盐酸(50mL水稀释)以淬灭反应。将混合物转移至分液漏斗中分层。水层用200mL水稀释后,以100mL二乙醚萃取两次。合并有机相,用无水硫酸钠干燥,减压浓缩除去溶剂(水浴温度约50℃)。残余物用200mL乙酸乙酯处理,冰箱中静置过夜。过滤收集沉淀,100℃干燥,得到3-(1-金刚烷基)-4-甲氧基苯硼酸30g(收率68%),熔点300℃。
实施例10:按照实施例2所述方法进行反应,区别在于3-(1-金刚烷基)-4-甲氧基苯基溴化镁溶液与硼酸三甲酯的反应在-70℃下进行,最终获得3-(1-金刚烷基)-4-甲氧基苯硼酸30.6g(收率69%)。
参考文献:
[1] Russian Journal of General Chemistry, 2010, vol. 80, # 4, p. 868 - 869
[2] Russian Journal of General Chemistry, 2010, vol. 80, # 4, p. 868 - 869
[3] Patent: US2010/160677, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 3-4
用途
3-(1-金刚烷)-4-甲氧基苯基硼酸用于生化研究、标准品对照品、医药中间体等。
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2026/06/05 | XW0245942332604 | 3-(1-金刚烷基)-4-甲氧基苯硼酸 | 459423-32-6 | 5G | 2254元 |
| 2026/06/05 | XW0245942332603 | 3-(1-金刚烷基)-4-甲氧基苯硼酸 | 459423-32-6 | 1G | 461元 |
| 2026/06/05 | XW0245942332601 | 3-(1-金刚烷基)-4-甲氧基苯硼酸 | 459423-32-6 | 100mg | 88元 |
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