45660-95-5
中文名称
2-氯甲基-3-氯吡嗪
英文名称
2-Chloro-3-(chloromethyl)pyrazine
CAS
45660-95-5
分子式
C5H4Cl2N2
分子量
163
MOL 文件
45660-95-5.mol
更新日期
2026/10/09 13:29:49
结构式
基本信息
中文别名
2-氯甲基-3-氯吡嗪
2-氯-3-(氯甲基)吡嗪
2-氯-3-(氯甲基)吡嗪
英文别名
2-Chloromethyl-3-chloropyrazine
2-Chloro-3-(chloromethyl)pyrazine
Pyrazine, 2-chloro-3-(chloromethyl)-
2-Chloro-3-(chloromethyl)pyrazine
Pyrazine, 2-chloro-3-(chloromethyl)-
物理化学性质
| 沸点 | 230℃ |
| 密度 | 1.410 |
| 闪点 | 115℃ |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | -2.39±0.10(Predicted) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302-H315-H319-H332-H335 |
| 防范说明 | P261-P280-P305+P351+P338 |
| 海关编码 | 2933998090 |
制备方法
方法1
95-58-9
45660-95-5
以2-氯-3-甲基吡嗪为原料合成2-氯甲基-3-氯吡嗪的一般步骤如下：采用氯化方法制备2-氯甲基-3-氯吡嗪，具体操作参照Jeromin, G.E.等人(DE3519364, 1986)和Russell, M.G.N.等人(J. Med. Chem. 2005, 48, 1367-1383)的描述。将2-甲基-3-氯吡嗪(24.3 g, 189 mmol)溶解于氯仿(100 mL)中，加入苯甲酰胺(100 mg, 0.8 mmol)并加热至回流状态。在回流条件下，缓慢加入固体三氯异氰尿酸(17.6 g, 75.6 mmol)，继续回流反应96小时。反应完成后，冷却至室温，过滤反应混合物，使用200 g硅胶柱进行初步纯化，以二氯甲烷作为洗脱剂。进一步通过硅胶色谱法纯化产物，采用35%氯仿/己烷至60%氯仿/己烷的梯度洗脱，历时1小时。最终得到2-氯甲基-3-氯吡嗪为无色油状物，产量为5.39 g纯品和9.4 g粗品，产率>70%。产物经1H-NMR(CDCl3)确认：δ 8.50 (d, 1H, J = 2.2 Hz), 8.37 (d, 1H, J = 2.6 Hz), 4.80 (s, 2H), 2.50 (s, 3H)；GC/MS分析显示分子量M = 162 + 164。
参考文献：
[1] Patent: US2010/69404, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 15
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英文名称：2-chloro-3-(chloroMethyl)pyrazine
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CAS：45660-95-5
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