440112-20-9
中文名称
4-溴-3-苯基吡啶
英文名称
4-BROMO-3-PHENYLPYRIDINE
CAS
440112-20-9
分子式
C11H8BrN
分子量
234.09
MOL 文件
440112-20-9.mol
结构式
基本信息
中文别名
-溴-3-苯基吡啶
3-苯基-4-溴吡啶
4-溴-3-苯基吡啶
3-苯基-4-溴吡啶
4-溴-3-苯基吡啶
英文别名
4-BROMO-3-PHENYLPYRIDINE
Pyridine, 4-bromo-3-phenyl-
Pyridine, 4-bromo-3-phenyl-
所属类别
医药中间体：吡啶类化合物
物理化学性质
| 沸点 | 318.1±22.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.426±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 3.15±0.10(Predicted) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302-H315-H319-H332-H335 |
| 防范说明 | P261-P280-P305+P351+P338 |
制备方法
方法1
591-50-4
19524-06-2
440112-20-9
以碘苯和4-溴吡啶盐酸盐为原料合成4-溴-3-苯基吡啶的一般步骤：将4-溴吡啶盐酸盐（1-BA-2，1g，5.14mmol）溶于5.1mL四氢呋喃（THF）中，将所得溶液冷却至-78℃。在10分钟内缓慢加入二异丙基氨基锂（LDA，10.28mL的1M THF溶液），反应混合物颜色变为棕色。搅拌30分钟后，在10分钟内加入氯化锌（ZnCl2，10.3mL的0.5M THF溶液），将所得混合物搅拌10分钟，然后缓慢升温至室温。随后加入碘苯（0.229mL，2.06mmol）和四（三苯基膦）钯（Pd(PPh3)4，593mg，0.514mmol），将反应混合物在回流条件下搅拌2小时。反应完成后，用饱和氯化铵水溶液稀释反应混合物，并用乙酸乙酯进行萃取。合并有机相，用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，减压浓缩。通过硅胶柱层析（洗脱剂：己烷/乙酸乙酯）纯化残余物，得到目标产物4-溴-3-苯基吡啶（2-BA-2，741mg，收率62%）；LCMS检测显示分子离子峰m/z为234.0（[M+H]+）。
参考文献：
[1] Patent: WO2011/79114, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 113; 114
[2] Synlett, 2002, # 5, p. 808 - 810
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