4330-21-6
基本信息
-D-ERYTHRO-戊呋喃糖基氯化物
3,5-二邻(对甲苯基)-2-脱氧-呋喃核糖酰氯
2-脱氧-3,5-O-二-P-甲苯甲酰基-&ALPHA
HOFFER'S CHLOROSUGAR (~90%)
3,5-二-O-(对甲苯酰)-2-脱氧-Α-D-呋喃核糖氯
1-氯-3,5-二-O-(对甲苯甲酰基)-2-脱氧-D-核糖
1-Α-氯-2-脱氧-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-D-核糖
1-氯-2-去氧-3,5-二-氧-对甲苯甲酰基-D-呋喃核糖
1-Α-氯-2-脱氧-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-D-核糖
Hoffer's chlorosugar
Hoffer's alpha-chlorosugar
Hoffer's Chlorosugar (~90%)
3,5-bis(toluoyl)-2-deoxyribosyl chloride
1-CHLORO-3,5-BIS[O-(4-TOLUOYL)]-2-DEOXYRIBOSE
3,5-di-O-(P-toluyl)-2-deoxy-D-*ribofuranosyl chlo
1-Chloro-3,5-di-O-toluoyl-2-deoxy-a-D-ribofuranose
1-Chloro-2-deoxy-3,5-di-O-toluoyl-a-D-ribofuranose
1-Chloro-2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-alpha-D-ribose
物理化学性质
| 熔点 | 117-119 °C |
| 沸点 | 518.4±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.28 |
| 储存条件 | −20°C |
| 溶解度 | 可溶于丙酮（轻微）、氯仿（轻微）、DMSO（轻微、超声处理）、甲醇 |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 灰白色至浅灰色 |
| 稳定性 | 湿气敏感 |
| InChI | InChI=1/C21H21ClO5/c1-13-3-7-15(8-4-13)20(23)25-12-18-17(11-19(22)26-18)27-21(24)16-9-5-14(2)6-10-16/h3-10,17-19H,11-12H2,1-2H3/t17-,18+,19+/s3 |
| InChIKey | XJHDINDXQMZBKW-XUVXKRRUSA-N |
| SMILES | [C@@H]1(Cl)O[C@H](COC(=O)C2=CC=C(C)C=C2)[C@@H](OC(=O)C2=CC=C(C)C=C2)C1 |&1:0,3,15,r| |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H315-H319-H335 |
| 防范说明 | P261-P305+P351+P338 |
| 危险品标志 | Xi |
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29321900 |
制备方法
4330-34-1
4330-21-6
在氩气保护下，将(2R,3S)-5-甲氧基-2-(((4-甲基苯甲酰基)氧基)甲基)四氢呋喃-3-基 4-甲基苯甲酸酯（50.0g，0.13mol）溶于冰醋酸（150mL）中，室温搅拌20分钟。将反应液冷却至10-15℃，缓慢滴加4M HCl的二恶烷溶液（150mL，0.6mol），滴加时间控制在5分钟。观察到溶液呈浅稻草色后，加入少量1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖晶种，短暂搅拌至出现沉淀。停止搅拌，将反应混合物静置40分钟，同时用冰水浴保持冷却。通过旋转烧瓶使白色浆状物破碎，迅速进行过滤。所得滤饼用冷乙醚洗涤（3×30mL），并在高真空下干燥，得到目标产物1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖（34.1g，收率67%），为白色固体。产物的光谱数据与分析结果与文献报道一致。薄层色谱（TLC）Rf值为0.58（展开剂：乙酸乙酯-己烷，1:2）。红外光谱（IR，cm-1）：3030, 2951, 1708, 1276, 1178, 1099, 755。核磁共振氢谱（1H NMR，250.1MHz，CDCl3）：δ 2.41（s，3H，CH3），2.42（s，3H，CH3），2.74（m，1H，2-CH），2.84（m，1H，2-CH），4.61（dd，J=12.1,4.1 Hz，1H，5-CH），4.66（dd，J=12.1,4.1 Hz，1H，5-CH），4.85（m，1H，4-CH），5.58（m，1H，3-CH），6.47（d，J=4.2 Hz，1H，1-CH），7.24（d，J=8.3 Hz，2H，3,5-tol-CH），7.26（d，J=8.3 Hz，2H，3,5-tol-CH），7.90（d，J=8.3 Hz，2H，2,6-tol-CH），7.99（d，J=8.3 Hz，2H，2,6-tol-CH）。核磁共振碳谱（13C NMR，62.9MHz，CDCl3）：δ 21.70（CH3），21.71（CH3），44.54（2-CH2），63.51（5-CH2），73.56（4-CH），84.71（3-CH），95.3（1-CH），126.66（C），126.72（C），129.19（CH），129.21（CH），129.63（CH），129.88（CH），144.07（C），144.30（C），166.07（CO），166.41（CO）。质谱（EI）：m/z（相对丰度）353（[M-Cl]+，1），252（1），216（32），136（38），119（100），91（78），81（100），65（28），53（25），39（19）。元素分析计算值（C21H22ClO5）：C，64.8；H，5.41。实测值：C，64.4；H，5.39。
参考文献：
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2003, vol. 1, # 13, p. 2267 - 2275
[2] Organic Letters, 2002, vol. 4, # 26, p. 4571 - 4574
[3] Journal of the Chinese Chemical Society, 1997, vol. 44, # 4, p. 413 - 416
[4] Arkivoc, 2017, vol. 2017, # 3, p. 87 - 104
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 8, p. 2044 - 2050
1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2026/09/15 | XW02433021603 | (2R,3S,5R)-5-氯-2-(((4-甲基苯甲酰基)氧基)甲基)四氢呋喃-3-基4-甲基苯甲酸酯 | 4330-21-6 | 5G | 93元 |
| 2024/11/08 | XW02433021602 | (2R,3S,5R)-5-氯-2-(((4-甲基苯甲酰基)氧基)甲基)四氢呋喃-3-基4-甲基苯甲酸酯 | 4330-21-6 | 1G | 36元 |
| 2024/11/08 | XW02433021601 | (2R,3S,5R)-5-氯-2-(((4-甲基苯甲酰基)氧基)甲基)四氢呋喃-3-基4-甲基苯甲酸酯 | 4330-21-6 | 250MG | 35元 |