40107-07-1
中文名称
4-氯-6-碘喹啉
英文名称
4-CHLORO-6-IODOQUINOLINE
CAS
40107-07-1
分子式
C9H5ClIN
分子量
289.5
更新日期
2025/07/24 16:39:59
结构式
中文别名
4-氯-6-碘喹啉
英文别名
BUTTPARK 89\01-03
4-CHLORO-6-IODOQUINOLINE
Quinoline, 4-chloro-6-iodo-
所属类别
医药中间体
| 熔点 |
138-140℃ |
| 沸点 |
338℃ |
| 密度 |
1.919 |
| 闪点 |
158℃ |
| 储存条件 |
Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C |
| 酸度系数(pKa) |
2.81±0.16(Predicted) |
| 外观 |
Off-white to light yellow Solid |
| InChI |
InChI=1S/C9H5ClIN/c10-8-3-4-12-9-2-1-6(11)5-7(8)9/h1-5H |
| InChIKey |
XPXHGYKMODLJBY-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES |
N1C2C(=CC(I)=CC=2)C(Cl)=CC=1 |
方法1
以6-碘-4-羟基喹啉为原料合成4-氯-6-碘喹啉的一般步骤如下：在室温下，将6-碘-4-羟基喹啉（100 g，369 mmol）悬浮于三氯氧磷（POCl3，340 mL，3.7 mol）中。反应1小时后，将反应混合物浓缩。将浓缩后的残余物小心置于冰水浴中，并用饱和碳酸氢钠溶液中和。过滤所得棕色悬浮液，用水（2×500 mL）洗涤固体，随后在真空下干燥过夜，得到4-氯-6-碘喹啉，为棕色固体（103 g，收率92%）。产物经1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）表征：δ 8.88（d，J = 4.8 Hz，1H），8.54（d，J = 1.8 Hz，1H），8.15（dd，J = 8.8, 2.0 Hz，1H），7.88（d，J = 8.8 Hz，1H），7.82（d，J = 4.8 Hz，1H）；质谱（MS）显示m/z为289.9（[M + H]+）。
参考文献：
[1] Patent: US2012/41024, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 8; 10; 16
[2] Patent: EP2566477, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 0157; 0160
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 10, p. 4867 - 4880
[4] Patent: WO2005/63739, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 64
用途
4-氯-6-碘喹啉是一种医药中间体，可由3-碘苯胺和(乙氧基亚甲基)丙二酸二乙酯作为起始物料通过五步得到。有文献报道4-氯-6-碘喹啉可用于制备可以选择性地调节受体激酶例如KDR/VEGFR2激酶活性的化合物。
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2025/05/22 | XW024010707103 | 4-氯-6-碘喹啉 | 40107-07-1 | 5G | 2745元 |
| 2025/05/22 | XW024010707102 | 4-氯-6-碘喹啉 | 40107-07-1 | 1G | 550元 |
| 2025/05/22 | XW024010707101 | 4-氯-6-碘喹啉 | 40107-07-1 | 250MG | 161元 |
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