39581-55-0
基本信息
5-甲氧基苯并呋喃-3(2H)-酮
5-METHOXY-BENZOFURAN-3-ONE
5-Nitro-3-Benzofuranone (2)
5-Methoxy-3(2H)-benzofuranone
3(2H)-Benzofuranone, 5-Methoxy-
5-Methoxy-1-benzofuran-3(2H)-one
1H-1,4-Diazepine,hexahydro-4-(phenylmethyl)-
物理化学性质
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 外观 | Orange to reddish brown Solid |
| InChI | InChI=1S/C9H8O3/c1-11-6-2-3-9-7(4-6)8(10)5-12-9/h2-4H,5H2,1H3 |
| InChIKey | VKHVAQOGXRYNNQ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | O1C2=CC=C(OC)C=C2C(=O)C1 |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302-H315-H319-H335 |
| 防范说明 | P261-P305+P351+P338 |
制备方法
75717-53-2
39581-55-0
在氮气保护下，将2-氯-1-(2-羟基-5-甲氧基苯基)乙酮（1g，8mmol）溶于二氯甲烷（5ml）中，缓慢滴加至冰冷却的三氯化硼（1.2当量，10mmol，10ml 1M BCl3的二氯甲烷溶液）中。随后，逐滴加入氯乙腈（0.7g，10mmol，1.2当量），并一次性加入氯化铝（III）（0.5g，4mmol，0.5当量）。将反应混合物逐渐升温至室温，持续搅拌6小时。反应完成后，用二氯甲烷稀释反应混合物，并在0℃下用1N盐酸淬灭。搅拌10分钟后，分离水层，并用二氯甲烷萃取。合并有机层，用盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，浓缩后经硅胶快速色谱纯化（洗脱剂：二氯甲烷），得到中间体K（1g，产率60%）。将中间体K（0.15g，0.75mmol，1当量）与乙酸钾（0.22g，2.2mmol，3当量）在乙醇（10ml）中回流1小时。冷却后，过滤反应混合物并浓缩。将残余物与水混合，用1N盐酸酸化至pH=1，然后用乙酸乙酯萃取。合并有机层，无水硫酸镁干燥，过滤并浓缩，得到5-甲氧基-3-苯并呋喃酮L（110mg，产率90%），为粉红色固体。化合物L与4-硝基苯胺在乙酸中缩合生成化合物M，随后通过Vilsmeier-Haack反应和Knoevenagel缩合反应，分别生成苯并呋喃甲醛N和化合物O。最后，采用类似于实施例1的方法进行分子内环化，得到化合物37（30mg，LC纯度80%），为黄色粉末。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 45, # 12, p. 5950 - 5957
[2] Patent: WO2005/111035, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 78-79
[3] Patent: CN107365322, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0098; 0102
[4] Organic Letters, 2008, vol. 10, # 4, p. 573 - 576
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 1990, vol. 33, # 3, p. 909 - 918
5-甲氧基-3-苯并呋喃酮价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2026/09/15 | XW023958155003 | 5-甲氧基-3-苯并呋喃酮 | 39581-55-0 | 1G | 487元 |
| 2026/09/15 | XW023958155002 | 5-甲氧基-3-苯并呋喃酮 | 39581-55-0 | 250MG | 147元 |
| 2026/09/15 | XW023958155001 | 5-甲氧基-3-苯并呋喃酮 | 39581-55-0 | 100MG | 73元 |